Katalizatory Grubbsa
Katalizatory GrubbsaKatalizatory Grubbsa – dwa
związki metaloorganiczne
, które zostały po raz pierwszy otrzymane przez
Roberta H. Grubbsa
. Związki te są bardzo skutecznymi
katalizatorami
reakcji
metatezy
olefin
. Ich zaletą w stosunku do innych katalizatorów metatezy jest "odporność" na występowanie wielu
grup funkcyjnych
przyłączonych do szkieletu
alkenowego
oraz zdolność do aktywności katalitycznej w wielu
rozpuszczalnikach
. Katalizator I generacji jest aktywny w reakcjach tzw. metatezy krzyżowej (ang. cross-metathesis), metatezy z otwarciem pierścienia i metatezy z zamknięciem pierścienia (patrz hasło:
metateza
). Otrzymuje się go w wyniku stosunkowo prostej, jednoetapowej reakcji dichlorotris(trifenylofosfina)
rutenu
(II) [RuCl2(PPh3)3] z fenylodiazometanem i tricykloheksylofosfiną. Katalizator Grubbsa jest stosunkowo odporny na kontakt z
tlenem
i
wilgocią
, dzięki czemu jest łatwy w użyciu. Nazwa systematyczna: benzylidenodichlorobis(tricykloheksylofosfina)ruten(II). Katalizator II generacji ma podobne zastosowania, lecz jest wielokrotnie bardziej aktywny. Związek ten jest również odporny na kontakt z tlenem i wilgocią. Otrzymuje się go w reakcji katalizatora I generacji z
alkoksylową
pochodną 1,3-dimezytylo-4,5-dihydroimidazol-2-ylidenu. Ciekawym zastosowaniem katalizatora Grubbsa jest
przemysł lotniczy
. Katalizator ten jest stosowany do otrzymywania
poliolefiny
, w reakcji
polimeryzacji
przez metatezę z otwarciem pierścienia cyklopentenu, która jest stosowana jako powłoki zabezpieczające powierzchnie natarcia skrzydeł samolotowych przed uszkodzeniami na skutek
kawitacji
.
5 października
2005
,
Robert H. Grubbs
,
Richard R. Schrock
i
Yves Chauvin
otrzymali
nagrodę Nobla
w dziedzinie chemii, za badania na reakcją metatezy. Przypisy Bibliografia- Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W.
Journal of the American Chemical Society, 1996, 118, 100-110
.
- Louie, J.; Grubbs, R. H.
Organometallics, 2002, 21, 2153-2164
.
- Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H.
Organic Letters, 1999, 1, 953-956
.
- Trnka, T. M.; Grubbs, R. H.
Accounts of Chemical Research, 2001, 34, 18-29
.
- Bonser, K.
http://science.howstuffworks.com/self-healing-spacecraft1.htm
- Grubbs, R.H.
Handbook of Metathesis
; Wiley-VCH, Germany, 2003.
- Grubbs, R.H.; Trnka, T.M.:
Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis
in "Ruthenium in Organic Synthesis" (S.-I. Murahashi, Ed.), Wiley-VCH, Germany, 2004.
Inne hasła zawierające informacje o "Katalizatory Grubbsa":
Ruten
...
Nanorurka
...
Związki metaloorganiczne
...
Miedź
...
Wanad
...
Enzymy
...
Nikiel
...
Biokatalizatory
...
Platyna
...
Gliwice
...
Inne lekcje zawierające informacje o "Katalizatory Grubbsa":
Pierwiastki bloku s (plansza 13)
...
Aminokwasy, peptydy i białka (plansza 11)
...
Enzymy - chemiczne regulatory reakcji, część I (plansza 18)
...
|