Wzór ogólny aldehydów

Aldehydy – grupa związków organicznych posiadających grupę aldehydową , czyli grupę karbonylową (C=O) połączoną z jednym (-CHO) lub dwoma (CH₂O) atomami wodoru . Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym C_nH_2n+1CHO.

Pokrewną klasę związków stanowią ketony (R₂CO), nieposiadające atomu wodoru przy grupie karbonylowej. Ketony i aldehydy mają zbliżone właściwości chemiczne, przy czym aldehydy są z reguły bardziej reaktywne. Istnieje też szereg reakcji charakterystycznych jedynie dla aldehydów.

Otrzymywanie

Aldehydy otrzymuje się w przemyśle przez katalityczne odwodornienie pierwszorzędowych alkoholi :

i stąd pochodzi nazwa aldehydów, która została utworzona od łacińskiego określenia: alcohol dehydrogenatus (alkohol odwodorniony).

Właściwości

Aldehydy są charakterystycznie pachnącymi i toksycznymi związkami chemicznymi o własnościach grzybo- i bakteriobójczych - im krótszy łańcuch węglowy tym mniej przyjemny zapach i większa toksyczność. Formaldehyd i akroleina (przypalony tłuszcz) ma bardzo nieprzyjemny zapach, ale wanilina ( waniliowy ) czy cytronelal ( cytrynowy ) przyjemny. Aldehydy o krótkich łańcuchach węglowych dobrze rozpuszczają się w wodzie (np. aldehyd octowy CH₃CHO bez ograniczeń), w miarę zwiększania się ilości atomów węgla rozpuszczalność szybko spada. Aldehydy są to substancje będące w większości ciałami stałymi {wyjątkami są: formaldehyd, acetaldehyd (aldehyd octowy) i aldehydy nienasycone - są gazami w miarę dobrze rozpuszczalnymi w wodzie}.

Posiadają silne właściwości redukujące , czym różnią się od ketonów .

Charakterystyczne reakcje

Najbardziej charakterystycznymi reakcjami dla aldehydów są

• reakcje addycji do grupy karbonylowej
• redukcja do alkoholi I- rzędowych :

CH₃CHO + H₂ → C₂H₅OH

• utlenianie do kwasów karboksylowych :

CH₃CHO + ½O₂ → CH₃COOH

reakcje tego typu jest podstawą wykrywania i oznaczania aldehydów, m.in. za pomocą próby: Tollensa , Fehlinga , Benedicta czy Trommera , np.:

• próba Tollensa (tzw. próba lustra srebrowego):

CH₃CH₂CHO + Ag₂O → CH₃CH₂COOH + 2Ag↓

• próba Trommera :

CH₃CH₂CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃CH₂COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O

• addycja amoniaku lub amin , a następnie eliminacja wody, daje iminy :

Powstawanie iminy z aldehydu i aminy

Reakcja amin z formaldehydem w obecności kwasu (najczęściej kwasu mrówkowego ) wykorzystywana jest do metylowania amin (reakcja Eschweilera-Clarke'a):

• kondensacja aldolowa (na przykładzie aldehydu octowego):

Kondensacja aldolowa

Wg terminologii retrosyntetycznej aldehydy reprezentują synton akceptorowy typu a¹, przy czym grupą funkcyjną jest grupa OH.

Zastosowanie

Aldehydy stosowane są do syntez organicznych (tworzywa sztuczne, barwniki), w przemyśle spożywczym i kosmetycznym (składniki kompozycji zapachowych i aromatów spożywczych), garbarstwie (aldehyd glutarowy). Roztwór aldehydu mrówkowego (HCHO) w wodzie (tzw. formaliny ) stosowany jest do konserwacji preparatów biologicznych.

Najważniejsze aldehydy

• benzaldehyd (aldehyd benzoesowy)
• formaldehyd (aldehyd mrówkowy, metanal)
• acetaldehyd (aldehyd octowy, etanal)
• akroleina

Zobacz też

• acetal
• olejek eteryczny