Czterochlorek węgla
Ogólne informacje
Nomenklatura systematyczna ( IUPAC ):
tetrachlorometan
Inne nazwy	czterochlorometan; chlorek węgla(IV)
Wzór sumaryczny	CCl4
SMILES	ClC(Cl)(Cl)Cl
Masa molowa	153,8 g / mol
Wygląd	bezbarwna, klarowna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	56-23-5
PubChem	5943[1]
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,59 g/cm3 ; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 0,08 g/100 cm3 (20 °C) Rozp. w innych rozpuszczalnikach alkohol, benzyna, benzen Temperatura topnienia -23 °C Temperatura wrzenia 77 °C
Budowa Typ hybrydyzacji i VSEPR sp3 - tetraedr Moment dipolowy 0 D
Niebezpieczeństwa
Zagrożenia
Toksyczny Groźny dla środowiska Toksyczny (T) Groźny dla środowiska (N)
NFPA 704	0 3 0
Temperatura zapłonu	niepalny
Temperatura samozapłonu	niepalny
Zwroty ryzyka	R23/24/25, R40, R48/23, R52/53, R59
Zwroty bezpieczeństwa	S23, S36/37, S45, S59, S61
Numer RTECS	FG4900000
Podobne związki
Podobne związki	chlorometan dichlorometan trichlorometan tetrafluorometan tetrabromometan tetrajodometan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa)

Czterochlorek węgla, CCl₄ (tetrachlorometan, tetrachlorek węgla, tetra) - związek chemiczny z grupy halogenoalkanów , w pełni chlorowana pochodna metanu . Dawniej powszechnie stosowany jako tani rozpuszczalnik , szczególnie często używany przy ekstrakcji tłuszczów i innych związków organicznych z roślin, a także jako dodatek do środków czystości, rozpuszczalnik do farb i klejów (m.in. butaprenu ). Do lat 80 XX wieku był stosowany jako środek gaśniczy w gaśnicach tetrowych . Stosowany także jako rozpuszczalnik w niektórych syntezach chemicznych .

Został odkryty w 1840 roku przez francuskiego chemika Henri'ego Regnault .

Obecnie użycie tetrachlorometanu jest zredukowane do minimum, a jego obrót w handlu jest ściśle reglamentowany. Wynika to z faktu, że uważa się, że jest on niebezpieczny dla środowiska naturalnego. Opary działają toksycznie przez drogi oddechowe , w cieczy drażniąco działa na oczy, w kontakcie ze skórą i po połknięciu. Stwarza poważne zagrożenie dla zdrowia w następstwie długotrwałego narażenia. Istnieją ograniczone dowody działania rakotwórczego . Działa szkodliwie na organizmy wodne. Może powodować długo utrzymujące się niekorzystne zmiany w środowisku wodnym. Podejrzewa się, że stwarza zagrożenie dla warstwy ozonowej (tzw. dziura ozonowa ).

Czterochlorek węgla stosowany jest nadal jako rozpuszczalnik w analizie chemicznej i w syntezie w skali laboratoryjnej. Ze względu na swoje właściwości, czterochlorek węgla wraz z heksanem jest używany do wyznaczania gęstości kryształów nierozpuszczalnych w silnie niepolarnych rozpuszczalnikach.

Właściwości

W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna ciecz o słodkawym zapachu. Niepalny, słabo rozpuszczalny w wodzie, mieszalny z rozpuszczalnikami organicznymi, np. etanolem , benzenem , benzyną itp. Rozpuszcza oleje , tłuszcze , żywice i inne substancje lipofilowe . Jest to rozpuszczalnik wysoce niepolarny o dużej gęstości (1,59 g/cm³). Pod wpływem wyładowań elektrycznych lub wysokiej temperatury, w obecności tlenu powstaje z niego fosgen . Opary są kilkakrotnie cięższe od powietrza, co wykorzystano w gaśnicach do dezaktywacji wolnych rodników w płomieniu i izloacji źródła ognia od dostepu powietrza.

Czterochlorek węgla wykazuje lekkie własności utleniające . Np. w reakcji z diestrami H-fosfonianowymi przekształca je w chlorofosforany:

(RO)₂P(H)O + CCl₄ → (RO)₂P(Cl)O + CHCl₃

Powyższy proces stanowi podstawę metody Athertona- Todda otrzymywania amidofosforanów i triestrów fosforanowych ^[2]:

(RO)₂P(H)O + CCl₄ + RNH₂ → [(RO)₂P(Cl)O] → (RO)₂P(NHR)O

(RO)₂P(H)O + CCl₄ + R₃N + R¹OH → [(RO)₂P(Cl)O] → (R¹O)(RO)₂PO

Otrzymywanie

Produkcja czterochlorku węgla polega na fotochemicznym, wyczerpującym chlorowaniu metanu w fazie gazowej w wysokiej temperaturze (ok. 400 °C):

CH₄ + 4 Cl2 → CCl₄ + 4 HCl

Można go też otrzymać przez działanie chlorem na dwusiarczek węgla w obecności katalizatorów .

Przypisy

Zobacz też

• lista czynników chłodzących