Estry (od niem. Essigäther, octan etylu ; Essig, ocet i Äther, eter ^[1]) – grupa organicznych związków chemicznych będących produktami kondensacji kwasów i alkoholi . Komponentami kwasowymi mogą być zarówno kwasy karboksylowe , jak i kwasy nieorganiczne .

Bezpośrednia reakcja między kwasem karboksylowym i alkoholem nazywa się estryfikacją . Reakcja ta jest odwracalna, zachodzi w środowisku kwaśnym.

R¹COOH + R²OH ⇌ R¹COOR² + H₂O

Równowagę tej reakcji można przesunąć prawo (w kierunku tworzenia estru) przez usuwanie jednego z produktów, wody lub estru, ze środowiska reakcji, np. przez destylację lub zastosowanie dodatkowego reagenta konsumującego wodę.

Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi alifatycznych o krótkich łańcuchach węglowych są cieczami słabo mieszającymi się z wodą, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu . Są one jednak w większych dawkach toksyczne , a niektóre są też rakotwórcze . Estry te są stosowane jako rozpuszczalniki organiczne o średniej polarności .

Estry kwasów karboksylowych z długimi grupami alkilowymi , czyli zawierające wyższe kwasy tłuszczowe lub wyższe alkohole alifatyczne, są głównymi składnikami wosku naturalnego. Z kolei estry wyższych kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze .

Monoester kwasu fosforowego

W organizmach żywych poza licznymi estrami kwasów karboksylowych, powszechnie występują estry kwasu fosforowego , np. nukleotydy i kwasy nukleinowe ( DNA , RNA ). Estry kwasu azotowego są często nietrwałe i mogą mieć właściwości wybuchowe, np. nitroceluloza i nitrogliceryna .

Otrzymywanie

Estry powstają np. w reakcji alkoholi z kwasami, chlorkami kwasowymi , bezwodnikami kwasowymi i innymi pochodnymi kwasów. Estry można też otrzymać z innych estrów w reakcji transestryfikacji , tj. wymiany reszty alkoholowej estru wyjściowego.

Właściwości fizyczne

Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi są cieczami słabo mieszającymi się z wodą, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu, toksyczne w większych dawkach. Estry kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze.

Właściwości chemiczne

Estry w wodzie ulegają hydrolizie (dla estrów kwasów karboksylowych reakcja ta bywa nazywana zmydlaniem ) z różną szybkością, zależną od budowy estru. Reakcja ta może być katalizowana zarówno przez kwasy, jak i zasady .

Zapach estrów

Wiele estrów kwasów karboksylowych wykazuje intensywny, przyjemny zapach. Najliczniejszą grupą tego rodzaju estrów są pochodne kwasu octowego i kwasu masłowego :

Maślan butylu (zapach ananasa)

Octan izoamylu (zapach bananów)

Octan oktylu (zapach pomarańczy)

Octan benzylu (zapach jaśminu)

Estrów octanowych i maślanowych nie używa się już od kilkudziesięciu lat jako związków zapachowych w przemyśle spożywczym i kosmetycznym, gdyż prawie wszystkie one posiadają mniejsze bądź większe własności rakotwórcze. Ponadto, w kontakcie z organizmem (wilgocią) rozkładają się one z utworzeniem kwasu octowego lub masłowego , z których oba mają nieprzyjemny zapach i są toksyczne . Obecnie olbrzymia większość związków zapachowych stosowanych w przemyśle to rozmaite alkohole, aldehydy i ketony .

Lista zapachów wybranych estrów

Zobacz też

• ortoestry
• acydoliza

Przypisy

Literatura ogólna

• Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. Warszawa: PWN , 1985. . 
• John McMurry : Chemia organiczna. Wyd. 3. Warszawa: PWN , 2005. .