Fenyloetyloamina
Ogólne informacje
Nomenklatura systematyczna ( IUPAC ):
2-fenyloetyloamina; 2-fenyloaminoetan
Inne nazwy	fenetylamina, PEA
Wzór sumaryczny	C8H11N
Inne wzory	C6H5CH2CH2NH2; PhCH2CH2NH2
SMILES	c1ccccc1CCN
Masa molowa	121,18 g / mol
Identyfikacja
Numer CAS	64-04-0
PubChem	1001[1]
Właściwości Gęstość i stan skupienia 0,964 g/cm3 ; ciecz Temperatura topnienia -60 °C
Niebezpieczeństwa
NFPA 704	2 2 2
Podobne związki
Podobne związki	anilina , benzyloamina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa)

Fenyloetyloamina (2-fenyloetyloamina, fenetylamina, PEA) – organiczny związek chemiczny , amina o silnym działaniu biologicznym, alkaloid . Występuje w ludzkim mózgu , przypuszcza się, że może pełnić rolę neuroprzekaźnika . Fenyloetyloamina jest naturalnym związkiem biosyntetyzowanym z egzogennego aminokwasu fenyloalaniny poprzez enzymatyczną dekarboksylację . Występuje także w wielu pokarmach, szczególnie w czekoladzie . Istnieją przypuszczenia, że fenetylamina zawarta w żywności może mieć działanie psychoaktywne w odpowiedniej ilości. Jednak po dostaniu się do przewodu pokarmowego szybko jest metabolizowana przez enzym MAO-B co uniemożliwia dotarcie w znacznej ilości do mózgu.

Badania prowadzone u ćwiczących osób sugerują, że wydzielająca się podczas wysiłku fenyloetyloamina może wywoływać fenomen euforii biegacza , objawiający się poprawą nastroju oraz zwiększeniem wytrzymałości i odporności organizmu na ból. Wyniki badań wskazują, że umiarkowane ćwiczenia podnoszą poziom fenyloetyloaminy u większości ludzi, który zwiększa się ze wzrostem intensywności ćwiczeń.

Psychoaktywne fenetylaminy

Wiele pochodnych fenyloetyloaminy ma silne działanie psychoaktywne – psychodeliczne , stymulujące lub empatogenne , ale najczęściej wszystkie te efekty z przewagą jednego, co decyduje o klasyfikacji efektów. Pochodne fenyloetyloaminy nazywa się wspólnie fenetylaminami. Fenetylaminy występują w naturze jako hormony , neuroprzekaźniki oraz jako alkaloidy . Niektóre fenetylaminy pełnią fundamentalne funkcje w układzie nerwowym jak na przykład dopamina , adrenalina czy noradrenalina . Roślinne alkaloidy to na przykład psychodelik meskalina czy stymulanty efedryna i katyna . Na bazie fenyloetyloaminy otrzymano wiele syntetycznych substancji psychoaktywnych. Najbardziej znane to amfetamina , MDMA i metamfetamina . Obecnie znanych jest kilkaset syntetycznych fenetylamin o działaniu psychoaktywnym.

Potencjał uzależnienia i szkodliwości psychoaktywnych fenetylamin

Żadna istniejąca fenetylamina nie uzależnia fizycznie. Fenetylaminy stymulujące (np. amfetamina , metamfetamina , katyna ) mają dość znaczny potencjał uzależnienia psychicznego i wyraźną szkodliwość, fenetylaminy empatogenne (np. MDMA , MDA , MDEA ) mają średni potencjał uzależnienia i średnią szkodliwość. Psychodeliczne fenetylaminy (np. meskalina , 2C-B , 2C-I , 2C-T-7 ) powodują efekty psychodeliczne podobne do psylocybiny i lizergamidów (np. LSD ), lecz oprócz tego są nieco empatogenne i bardziej stymulujące. Ich potencjał uzależnienia jest podobny do fenetylamin empatogennych, zaś szkodliwość nieco większa niż psylocybiny i lizergamidów , jednak nadal niska.

Podział

Możliwości podstawienia grup funkcyjnych w fenyloetyloaminie

Pochodne fenyloetyloaminy ze względu na działanie, dzieli się na:

• stymulanty – jak amfetamina , metamfetamina , efedryna czy MDPV ;
• psychodeliki – jak meskalina czy 2C ;
• empatogeny – jak MDMA ( ecstasy ) czy MDA ;
• leki odchudzające – jak fentermina czy fenfluramina ;
• leki działające na układ oddechowy – jak efedryna czy salbutamol ;
• leki przeciwdepresyjne – jak bupropion czy fenelzyna .

Pochodne fenetylaminy

Przypisy