| D-Glukoza |
 | Projekcja Hawortha - α-D-glukopiranozaprojekcja stereochemiczna - α-D-glukopiranoza |
|  | Projekcja Hawortha - β-D-glukopiranozaprojekcja stereochemiczna - β-D-glukopiranoza |
|
Projekcja Hawortha
- α-D-glukopiranoza
projekcja stereochemiczna - α-D-glukopiranoza | Projekcja Hawortha - β-D-glukopiranoza
projekcja stereochemiczna - β-D-glukopiranoza |
|
| Ogólne informacje |
| Nomenklatura systematyczna (
IUPAC
): |
(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroksymetylo)tetrahydro-2H-pirano-2,3,4,5-tetraol (forma cykliczna, anomer α)
(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroksymetylo)tetrahydro-2H-pirano-2,3,4,5-tetraol (forma cykliczna, anomer β)
(2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroksyheksanal (forma łańcuchowa) |
| Inne nazwy | glukopiranoza (tylko forma pierścieniowa)
glikoza
dekstroza (tylko do α-D-glukozy)
cukier gronowy
cukier skrobiowy
Glc |
| Wzór sumaryczny | C6H12O6 |
|
SMILES
| C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O)O (forma cykliczna, anomer nieokreślony)
OC(C(O)C(O)C(CO)O)C=O (forma łańcuchowa) |
|
Masa molowa
| 180,16
g
/
mol
|
| Wygląd | białe, drobnokrystaliczne ciało stałe o słodkim smaku |
| Identyfikacja |
|
Numer CAS
|
50-99-7
|
|
PubChem
| 5793[1] |
|
| Niebezpieczeństwa |
|
Numer RTECS
| LZ6600000 |
| Podobne związki |
|
Pochodne
|
glukozo-6-fosforan
|
| Podobne związki |
fruktoza
,
galaktoza
i inne
heksozy
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa)
|
|
| Genetyka i fizjologia |
| Transport | osocze krwi, płyn międzytkankowy |
|
Choroby
|
cukrzyca
hiperglikemia
hipoglikemia
|
Glukoza (dokładniej: D-glukoza),
C
6
H
12
O
6 –
węglowodan
należący do
cukrów prostych
z grupy
aldoheksoz
. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym, z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako
monohydrat
[2]. Bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia
pH
roztworu), nierozpuszczalna w
etanolu
. Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od
sacharozy
[3].
D-Glukoza jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości
organizmów
, jest rozkładana w procesie
glikolizy
na
kwas pirogronowy
. Jest składowana w formie
polimerów
–
skrobi
i
glikogenu
. Również wykorzystywana jako substrat wielu procesów zachodzących w
komórce
– m.in. do produkcji
celulozy
.
Enancjomerem
D-glukozy jest
L-glukoza
, niewystępująca w organizmach wyższych.
Budowa cząsteczki
Krystaliczna glukoza ma budowę cykliczną. Sześcioczłonowy pierścień
hemiacetalu
powstaje w wyniku reakcji
grupy aldehydowej
przy atomie węgla C1 z
grupą hydroksylową
przy atomie węgla C5 w łańcuchu. Możliwe są zatem dwa
anomery
- α oraz β w zależności od położenia grupy OH przy pierwszym atomie węgla formy cyklicznej.
W roztworze wodnym oba anomery mogą ulegać reakcji otwarcia pierścienia i ponownego zamknięcia z utworzeniem ponownie takiego samego lub przeciwnego anomeru. Proces taki nazywa się
mutarotacją
. Forma otwartołańcuchowa występuje wyłącznie w roztworze wodnym, a jej termodynamiczna stabilność jest znacznie mniejsza od formy cyklicznej, dlatego
równowaga
procesu mutarotacji przesunięta jest silnie w kierunku formy cyklicznej, która występuje w przewadze.
W łańcuchowej formie glukozy znajdują się cztery
asymetryczne atomy węgla
(tj. C2, C3, C4 i C5), podczas gdy w formie cyklicznej występuje pięć takich atomów (dodatkowo asymetryczny jest węgiel anomeryczny, C1). W zależności od położenia
grupy karbonylowej
w łańcuchu i
konfiguracji
asymetrycznych atomów węgla, możliwych jest kilkadziesiąt
izomerów
glukozy (zob.
heksozy
). Jednym z często występujących naturalnie izomerów glukozy jest
fruktoza
, różniąca się położeniem grupy karbonylowej.
Występowanie i zastosowanie
Glukoza występuje w znacznych ilościach w
owocach
(szczególnie w winogronach) i
miodzie
.
- Zastosowanie
- w medycynie: m.in. jako środek wzmacniający serce, w schorzeniach wątroby, do konserwowania krwi
- przemysł spożywczy: wyroby cukiernicze
- przemysł włókienniczy: m.in. barwienie skór.
Właściwości
Naturalna glukoza jest jednym z wielu możliwych
izomerów optycznych
tego związku, dokładniej α-D-glukopiranozą (dekstrozą). Jest ona
czynna optycznie
. W temperaturze pokojowej skręca płaszczyznę białego światła spolaryzowanego w prawo. Kąt skręcania
światła spolaryzowanego
anomeru α wynosi 112 ° natomiast anomeru β wynosi 19 °.
Glukoza jest cukrem redukującym, daje pozytywne wyniki w próbie Trommera i Tollensa (patrz niżej); w przeciwieństwie do
fruktozy
odbarwia
wodę bromową
w obecności
kwaśnego węglanu sodu
[4]:
- CH2OH-(CHOH)4-CHO + Br2 + 2NaHCO3 →
CH2OH-(CHOH)4-COOH
+ 2NaBr + H2O + 2CO2↑
Wykrywanie glukozy w roztworach
Do wykrywania glukozy przeprowadza się dwie charakterystyczne dla niej reakcje: próbę Trommera i próbę Tollensa (zwana także próbą próbą lustra srebrowego). Obie te próby dowodzą, iż glukoza ma właściwości redukujące.
Do świeżo strąconego
wodorotlenku miedzi(II)
dodaje się roztwór glukozy, następnie całą probówkę ogrzewa się. Po chwili niebieski osad Cu(OH)2 zmienia barwę na czerwoną. Powstała substancja to Cu2O (
tlenek miedzi(I)
). Opisana powyżej reakcja jest reakcją redukcji miedzi.
2 Cu(OH)2 + glukoza → Cu2O + kwas organiczny + 2 H2O
W tej reakcji wodorotlenek miedzi(II) pełni rolę utleniacza, a glukoza – reduktora. W wyniku redukcji powstaje tlenek miedzi(I), a w reakcji utleniania – kwas organiczny (
kwas glukonowy
) i woda (H2O).
Do probówki napełnionej niewielką ilością roztworu
azotanu srebra
należy dodać kilka kropli stężonego roztworu
wodorotlenku sodu
(NaOH), a następnie dolewać kroplami roztworu
amoniaku
(NH3), aż do rozpuszczenia się powstałego wcześniej osadu.
1. AgNO3 + NaOH → AgOH + NaNO3
2.a) 2 AgOH → Ag2O + H2O
2.b) Ag2O + CH2(OH)(CHOH)4CHO → 2 Ag + CH2(OH)(CHOH)4COOH
Tak przygotowaną probówkę należy umieścić w zlewce z gorącą wodą (na
łaźni wodnej
). Na koniec do probówki dodaje się roztwór glukozy. Podczas ogrzewania substancji o barwie brunatnej – Ag2O (powstałej z reakcji AgNO3 z NaOH) – na ściankach probówki wytrąca się warstewka
srebra
– lustro srebrowe.
3. Ag2O + glukoza → 2 Ag + kwas organiczny
Tlenek srebra pełni rolę utleniacza, a glukoza – reduktora. Podczas redukcji tlenku srebra powstaje srebro metaliczne (lustro na ściankach probówki), a podczas utleniania glukozy powstaje kwas organiczny (kwas glukonowy).
Ag2O + C6H12O6 → 2 Ag + C6H12O7
Przypisy
- ↑
D-Glukoza – podsumowanie
(
ang.
). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ R. C. G. Killean, W. G. Ferrier, D. W. Young. A preliminary investigation of the crystal and molecular structure of α-D-glucose monohydrate. „Acta Crystallographica”. 15 (9), ss. 911-912 (1962).
doi:10.1107/S0365110X62002352
.
- ↑
Learning, Food Resource
. Oregon State University, Corvallis, OR. [dostęp 2010-05-17].
- ↑ Utlenienie cukrów. W: Aleksander Kołodziejczyk: Naturalne związki organiczne. Wyd. 2 popr. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2006, ss. 250-253. .
Zobacz też
