D-Glukoza
Projekcja Hawortha - α-D-glukopiranozaprojekcja stereochemiczna - α-D-glukopiranoza Projekcja Hawortha - β-D-glukopiranozaprojekcja stereochemiczna - β-D-glukopiranoza Projekcja Hawortha - α-D-glukopiranoza projekcja stereochemiczna - α-D-glukopiranoza Projekcja Hawortha - β-D-glukopiranoza projekcja stereochemiczna - β-D-glukopiranoza
Ogólne informacje
Nomenklatura systematyczna ( IUPAC ):
(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroksymetylo)tetrahydro-2H-pirano-2,3,4,5-tetraol (forma cykliczna, anomer α) (2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroksymetylo)tetrahydro-2H-pirano-2,3,4,5-tetraol (forma cykliczna, anomer β) (2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroksyheksanal (forma łańcuchowa)
Inne nazwy	glukopiranoza (tylko forma pierścieniowa) glikoza dekstroza (tylko do α-D-glukozy) cukier gronowy cukier skrobiowy Glc
Wzór sumaryczny	C6H12O6
SMILES	C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O)O (forma cykliczna, anomer nieokreślony) OC(C(O)C(O)C(CO)O)C=O (forma łańcuchowa)
Masa molowa	180,16 g / mol
Wygląd	białe, drobnokrystaliczne ciało stałe o słodkim smaku
Identyfikacja
Numer CAS	50-99-7
PubChem	5793[1]
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,54 g/cm3 ; ciało stałe Temperatura topnienia 146 °C ((α-D-glukoza) 150°C (423 K; β-D-glukoza))
Niebezpieczeństwa
Numer RTECS	LZ6600000
Podobne związki
Pochodne	glukozo-6-fosforan
Podobne związki	fruktoza , galaktoza i inne heksozy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa)
Genetyka i fizjologia
Transport	osocze krwi, płyn międzytkankowy
Choroby	cukrzyca hiperglikemia hipoglikemia

Glukoza (dokładniej: D-glukoza), C ₆ H ₁₂ O ₆ – węglowodan należący do cukrów prostych z grupy aldoheksoz . Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym, z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat ^[2]. Bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia pH roztworu), nierozpuszczalna w etanolu . Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy ^[3].

D-Glukoza jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości organizmów , jest rozkładana w procesie glikolizy na kwas pirogronowy . Jest składowana w formie polimerów – skrobi i glikogenu . Również wykorzystywana jako substrat wielu procesów zachodzących w komórce – m.in. do produkcji celulozy . Enancjomerem D-glukozy jest L-glukoza , niewystępująca w organizmach wyższych.

Budowa cząsteczki

Cyklizacja glukozy

Krystaliczna glukoza ma budowę cykliczną. Sześcioczłonowy pierścień hemiacetalu powstaje w wyniku reakcji grupy aldehydowej przy atomie węgla C1 z grupą hydroksylową przy atomie węgla C5 w łańcuchu. Możliwe są zatem dwa anomery - α oraz β w zależności od położenia grupy OH przy pierwszym atomie węgla formy cyklicznej.

W roztworze wodnym oba anomery mogą ulegać reakcji otwarcia pierścienia i ponownego zamknięcia z utworzeniem ponownie takiego samego lub przeciwnego anomeru. Proces taki nazywa się mutarotacją . Forma otwartołańcuchowa występuje wyłącznie w roztworze wodnym, a jej termodynamiczna stabilność jest znacznie mniejsza od formy cyklicznej, dlatego równowaga procesu mutarotacji przesunięta jest silnie w kierunku formy cyklicznej, która występuje w przewadze.

W łańcuchowej formie glukozy znajdują się cztery asymetryczne atomy węgla (tj. C2, C3, C4 i C5), podczas gdy w formie cyklicznej występuje pięć takich atomów (dodatkowo asymetryczny jest węgiel anomeryczny, C1). W zależności od położenia grupy karbonylowej w łańcuchu i konfiguracji asymetrycznych atomów węgla, możliwych jest kilkadziesiąt izomerów glukozy (zob. heksozy ). Jednym z często występujących naturalnie izomerów glukozy jest fruktoza , różniąca się położeniem grupy karbonylowej.

Występowanie i zastosowanie

Glukoza występuje w znacznych ilościach w owocach (szczególnie w winogronach) i miodzie .

Zastosowanie

• w medycynie: m.in. jako środek wzmacniający serce, w schorzeniach wątroby, do konserwowania krwi
• przemysł spożywczy: wyroby cukiernicze
• przemysł włókienniczy: m.in. barwienie skór.

Właściwości

Naturalna glukoza jest jednym z wielu możliwych izomerów optycznych tego związku, dokładniej α-D-glukopiranozą (dekstrozą). Jest ona czynna optycznie . W temperaturze pokojowej skręca płaszczyznę białego światła spolaryzowanego w prawo. Kąt skręcania światła spolaryzowanego anomeru α wynosi 112 ° natomiast anomeru β wynosi 19 °.

Glukoza jest cukrem redukującym, daje pozytywne wyniki w próbie Trommera i Tollensa (patrz niżej); w przeciwieństwie do fruktozy odbarwia wodę bromową w obecności kwaśnego węglanu sodu ^[4]:

CH₂OH-(CHOH)₄-CHO + Br₂ + 2NaHCO₃ → CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2NaBr + H₂O + 2CO₂↑

Wykrywanie glukozy w roztworach

Do wykrywania glukozy przeprowadza się dwie charakterystyczne dla niej reakcje: próbę Trommera i próbę Tollensa (zwana także próbą próbą lustra srebrowego). Obie te próby dowodzą, iż glukoza ma właściwości redukujące.

Próba Trommera

Do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) dodaje się roztwór glukozy, następnie całą probówkę ogrzewa się. Po chwili niebieski osad Cu(OH)₂ zmienia barwę na czerwoną. Powstała substancja to Cu₂O ( tlenek miedzi(I) ). Opisana powyżej reakcja jest reakcją redukcji miedzi.

2 Cu(OH)₂ + glukoza → Cu₂O + kwas organiczny + 2 H₂O

W tej reakcji wodorotlenek miedzi(II) pełni rolę utleniacza, a glukoza – reduktora. W wyniku redukcji powstaje tlenek miedzi(I), a w reakcji utleniania – kwas organiczny ( kwas glukonowy ) i woda (H₂O).

Próba Tollensa

Do probówki napełnionej niewielką ilością roztworu azotanu srebra należy dodać kilka kropli stężonego roztworu wodorotlenku sodu (NaOH), a następnie dolewać kroplami roztworu amoniaku (NH₃), aż do rozpuszczenia się powstałego wcześniej osadu.

1. AgNO₃ + NaOH → AgOH + NaNO₃

2.a) 2 AgOH → Ag₂O + H₂O

2.b) Ag₂O + CH₂(OH)(CHOH)₄CHO → 2 Ag + CH₂(OH)(CHOH)₄COOH

Tak przygotowaną probówkę należy umieścić w zlewce z gorącą wodą (na łaźni wodnej ). Na koniec do probówki dodaje się roztwór glukozy. Podczas ogrzewania substancji o barwie brunatnej – Ag₂O (powstałej z reakcji AgNO₃ z NaOH) – na ściankach probówki wytrąca się warstewka srebra – lustro srebrowe.

3. Ag₂O + glukoza → 2 Ag + kwas organiczny

Tlenek srebra pełni rolę utleniacza, a glukoza – reduktora. Podczas redukcji tlenku srebra powstaje srebro metaliczne (lustro na ściankach probówki), a podczas utleniania glukozy powstaje kwas organiczny (kwas glukonowy).

Ag₂O + C₆H₁₂O₆ → 2 Ag + C₆H₁₂O₇

Przypisy

Zobacz też

• fruktoza , sacharoza , sorboza , mutarotacja