Nukleofil – to
cząsteczka
lub
grupa
, która, jak sama nazwa wskazuje, "lubi" dodatnio naładowane
jądra
innych
atomów
. Sama posiada nadmiar
elektronów
i w odpowiednich warunkach jest skłonna się nimi podzielić, czyli być ich donorem.
Nukleofilami są wszystkie
zasady
. Oprócz tego mogą to być jednak cząsteczki, które nie wykazują żadnych zasadowych własności, lecz tylko mają "zwykły" nadmiar elektronów – pojęcie nukleofila jest więc szersze od pojęcia zasady.
W odróżnieniu od zasad, które można uszeregować wg ich "mocy", nukleofile dzieli się raczej na twarde i miękkie. Twardy nukleofil to cząsteczka mała, zwarta i o bardzo skoncentrowanym "centrum nukleofilowości" – czyli jednym konkretnym miejscu w cząsteczce, które ma nadmiar elektronów. Przykłady twardych nukleofili to: OH-, F-, NH3. Miękki nukleofil to na odwrót cząsteczka duża, z rozmytym "centrum nukleofilowości" – czyli brakiem jednego konkretnego miejsca, które ma nadmiar elektronów. Przykłady miękkich nukleofili to: I-, CN-,
benzen C6H6
.
Zobacz też:
elektrofil
,
kwasy
,
zasady
,
addycja elektrofilowa
,
substytucja nukleofilowa
.
