Rezonans chemiczny to sposób przedstawiania struktury
związków chemicznych
i innych
indywiduów chemicznych
za pomocą tzw. struktur granicznych. Faktyczna struktura cząsteczki jest opisywana przez kombinację liniową tych struktur.
Termin rezonans chemiczny oznacza także samo zjawisko stabilizującego efektu delokalizacji
wiązań chemicznych
. Rezonans, w świetle
mechaniki kwantowej
, jest uśrednieniem
funkcji falowych
opisujących kształt
orbitali molekularnych
struktur granicznych. Efektem rezonansu jest dodatkowa stabilizacja struktury cząsteczek, która jest ilościowo opisywana przez wielkość zwaną energią rezonansową. Rezonansu nie należy interpretować jako szybkiego cyklicznego przeskoku sąsiadujących
wiązań chemicznych
.
Rezonans chemiczny jest odpowiedzialny za istnienie zjawiska
aromatyczności
niektórych organicznych związków chemicznych. Występuje on jednak także w wielu związkach niearomatycznych np. w niektórych
dienach
.
Związki chemiczne
w których występuje zjawisko rezonansu chemicznego można zapisać w formie tzw. struktur rezonansowych. Przykładowo cząsteczkę
benzenu
można zapisać w formie dwóch równocennych struktur:
Struktura rezonansowa benzenu
Warto jednak pamiętać, że żadna z tych struktur nie istnieje w rzeczywistości osobno, lecz stanowi tylko rodzaju formalnego zapisu, który dopiero łącznie jest właściwym opisem faktycznej struktury związku. Tradycyjnie dla odróżnienia zapisu struktur rezonansowych od dwóch rzeczywistych związków chemicznych pozostających z sobą w stanie równowagi, stosuje się strzałkę zakończoną z obu stron grotami.
Z punktu widzenia chemii kwantowej, rezonans polega na wzajemnym nakładaniu się
orbitali
molekularnych π w wyniku czego powstaje nowy, uśredniony orbital molekularny, będący opisem zjawiska rezonansu:
 |
Powstawanie zdelokalizowanego orbitalu molekularnego benzenu |
Ściśle biorąc, teoria rezonansu w chemii kwantowej pojawia się w teorii wiązań walencyjnych (VB), w której funkcję falową przedstawia się jako kombinację funkcji falowych struktur kanonicznych (rezonansowych) - w których wiązania są zlokalizowane.
Często związki posiadające struktury rezonansowe opisuje się jednym wzorem, w którym występują przerywane linie oznaczające wiązania "rozmyte" przez rezonans lub koła oznaczające cały układ wiązań rezonansowych tworzących strukturę aromatyczną.
Zobacz też
Efekt mezomeryczny
Bibliografia
