Witamina B12
Ogólne informacje
Inne nazwy	cyjanokobalamina kobalamina
Wzór sumaryczny	C63H88CoN14O14P
SMILES	CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3) CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4 (C(C5C6(C(C(C(=C(C7=NC(=CC8=NC (=C(C4=N5)C)C(C8(C)C)CCC(=O)N) C(C7(C)CC(=O)N)CCC(=O)N)C)[N-]6) CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[C-]#N.[Co+3]
Masa molowa	1355,37 g / mol
Identyfikacja
Numer CAS	68-19-9
PubChem	5479203[1]
Właściwości Temperatura topnienia 300 °C
Niebezpieczeństwa
Zwroty bezpieczeństwa	S22, S24/25
Numer RTECS	GG3750000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	B 03 BA 01
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	w przybliżeniu 6 dni (w wątrobie 400 dni)
Wydalanie	nerki
Genetyka i fizjologia
Funkcje	- regulator produkcji erytrocytów - prekursor koenzymów
Choroby	niedokrwistość

Witamina B₁₂ (nazwy chemiczne: cyjanokobalamina, kobalamina) - złożony organiczny związek chemiczny zawierający kobalt jako atom centralny . W organizmach żywych pełni rolę regulatora produkcji erytrocytów (czerwonych ciałek krwi). Jego niedobór powoduje niedokrwistość . Zaliczany jest do witamin z grupy B, tj. rozpuszczalnych w wodzie prekursorów koenzymów .

Rola w organizmie

Witamina B₁₂ jest bardzo ważnym koenzymem w reakcjach metylacji w organizmie:

• metylacji homocysteiny do metioniny katalizowanej przez syntazę metioninową odtwarzając tym samym H₄- folian (ważny donor grup jednowęglowych w syntezie puryn ) z metylo-H₄-folianu,
• konwersji metylomalonylo-CoA (pochodzącego z propionianu ) do bursztynylo-CoA (metabolit cyklu Krebsa ) katalizowanej przez mutazę metylomalonylo-CoA, co umożliwia wprowadzenie propionianu do cyklu przemian pirogronianu .

Powyższe reakcje istotne są w przemianach węglowodanów , białek , tłuszczów i w innych procesach. Uczestniczy także w wytwarzaniu czerwonych ciałek krwi, przeciwdziała niedokrwistości , umożliwia syntezę kwasów nukleinowych w komórkach, przede wszystkim szpiku kostnego ; wpływa na funkcjonowanie układu nerwowego , uczestniczy w tworzeniu otoczki mielinowej ochraniającej komórki nerwowe i neuroprzekaźników nerwowych, zapewnia dobry nastrój, równowagę psychiczną, pomaga w uczeniu się, skupieniu uwagi; dzięki niej zmniejsza się poziom lipidów we krwi ; wpływa na układ kostny, pobudza apetyt.

Skutki niedoboru

Skutki nadmiaru

Witamina B₁₂ nie jest toksyczna , jednakże przy stosowaniu przez dłuższy czas bardzo dużych dawek tej witaminy zaobserwowano u niektórych ludzi objawy uczuleniowe. W bardzo wysokich dawkach może również wystąpić krwotok z jam nosowych.

Źródła w pożywieniu

Witamina B₁₂ produkowana jest przez bakterie żyjące w układzie pokarmowym zwierząt. U człowieka powstaje w symbiozie z bakteriami układu pokarmowego. Następuje to dopiero w dystalnych częściach układu trawiennego, to jest w jelicie grubym . Ma to znaczące konsekwencje, gdyż w tych częściach jelita witaminy nie podlegają wchłanianiu i wszystko co wyprodukują bakterie zostaje wydalone wraz z kałem . Witamina B₁₂ występuje wyłącznie w produktach pochodzenia zwierzęcego, takich jak wątroba , nerki i serce , a także chudym mięsie, rybach, skorupiakach, serach i jajach. Wbrew wcześniejszym poglądom, glony nie zawierają witaminy B₁₂, tylko jej analog strukturalny. Jest to o tyle niebezpieczne, ponieważ w przypadku człowieka ów związek jest nieprzyswajalny, dodatkowo, zmniejsza wchłanianie właściwej witaminy. Znaczącym źródłem tej witaminy jest mleko , które dodatkowo zawiera duże ilości wapnia pomagające ją przyswajać.

Zapotrzebowanie

Zapotrzebowanie dorosłego człowieka na witaminę B₁₂ wynosi około 1-2 μg na dobę.

Prawidłowe stężenie witaminy B₁₂ w surowicy krwi - 165–680 ng/l^[].

Struktura chemiczna

Z chemicznego punktu widzenia witamina B₁₂ jest złożonym związkiem kompleksowym ,w którym centralny atom kobaltu na III stopniu utlenienia jest koordynowany do atomów azotu sprzężonych pierścieni pirolowych tworzących makrocykliczny układ korynowy. Jedno wiązanie koordynacyjne azot-kobalt występuje prostopadle do płaszczyzny korynu. Drugie wiązanie prostopadłe do tej płaszczyzny jest labilne, tzn. mogą być w tym miejscu przyłączone różne ligandy , które stosunkowo łatwo się odrywają od całej cząsteczki.

Na ilustracji przedstawiona jest cyjanokobalamina, czyli witamina B₁₂ z podstawnikiem cyjanowym w miejscu gdzie dochodzi do łatwej wymiany ligandów. Oprócz tego mogą w tym miejscu występować też grupy: grupa metylowa (metylokobalamina, MeCbl) i reszta 5'-deoksyadenozyny (5'-deoksyadenozylokobalamina, AdoCbl). Cyjanokobalamina jest najbardziej stabilna i dlatego występuje ona w preparatach handlowych. W organizmie ulega ona szybkiemu przekształceniu do metylokobalaminy, która po wymianie na ligand 5'-deoksyadenozynowy staje się aktywnym biologicznie koenzymem -B₁₂^[2]. Metylokobalamina zawierająca wiązanie Co -CH₃ jest unikalnym przykładem naturalnego związku metaloorganicznego ^[3][4]. Strukturę przestrzenną witaminy B₁₂ z trwałymi wiązaniami węgiel-metal rozwiązano za pomocą badań rentgenograficznych w 1956 roku, za co Dorothy Crowfoot Hodgkin otrzymała Nagrodę Nobla z chemii w 1964 roku^[5].

Przypisy

Zobacz też

• niedokrwistość megaloblastyczna
• choroba Addisona-Biermera

Linki zewnętrzne

• Maria Bożentowicz, Dagna Bobilewicz: Holotranskobalamina – aktywna witamina B12 ( pol. ). Abbot Voice, Nr 2 (14), s.3-6, Grudzień 2006. [dostęp 31.10.2008].