Grupa hydroksylowa, grupa wodorotlenowa (-OH) –
jednowartościowa
grupa funkcyjna
zbudowana z
atomu
tlenu
i
wodoru
.
W
związkach nieorganicznych
grupa hydroksylowa związana z atomem
metalu
tworzy
wodorotlenki
i
hydroksosole
. W wodorotlenkach metali o małej
elektroujemności
grupa hydroksylowa związana jest z metalem
wiązaniem jonowym
i
oddysocjowuje
pod wpływem wody tworząc
anion wodorotlenowy
OH-.
Grupa hydroksylowa związana z
niemetalami
tworzy
kwasy
, w których wiązanie jonowe występuje między atomem
tlenu
i
wodoru
grupy hydroksylowej. Pod wpływem wody z kwasów oddysocjowuje
jon wodorowy
.
W
chemii organicznej
jest to
grupa funkcyjna
alkoholi
i
fenoli
oraz stanowi fragment
grupy karboksylowej
, charakterystycznej dla
kwasów karboksylowych
.
Jeśli grupa -OH połączona jest z tetraedrycznym
atomem
węgla, to związek taki nosi nazwę
alkoholu
. W cząsteczkach alkoholi wielowodorotlenowych grupy -OH muszą być związane z różnymi atomami węgla. Układy zawierające dwie grupy -OH związane z tym samym atomem węgla są zazwyczaj nietrwałe. Tracą one cząsteczkę
wody
, przechodząc w związki zawierające wiązanie
karbonylowe
(>C=O).
Jeśli grupa -OH jest przyłączona do atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z innym atomem węgla (oprócz układów aromatycznych), to wówczas takie połączenia nazywa się
enolami
. Enole są jednak bardzo nietrwałe i ulegają przegrupowaniu do związków zawierających grupy karbonylowe. Związki aromatyczne zawierające grupy hydroksylowe to
fenole
i
polifenole
.
Jeżeli atom węgla oprócz grupy hydroksylowej zawiera grupę karbonylową, to ugrupowanie takie nazywa się grupą karboksylową -COOH, charakterystyczną dla
kwasów karboksylowych
.
Związki, w których występują grupy hydroksylowe i inne grupy funkcyjne, nazywa się przez dodanie przedrostka hydroksy-. Np.
hydroksykwas
,
hydroksyamina
itd.
Zobacz też