Węglowodany (cukrowce, sacharydy) –
organiczne
związki chemiczne
składające się z atomów
węgla
,
wodoru
i
tlenu
. Są to związki zawierające jednocześnie liczne
grupy hydroksylowe
,
karbonylowe
oraz czasami mostki
półacetalowe
. Ogólnym wzorem sumarycznym węglowodanów jest CxH2yOy lub Cx(H2O)y (znane są jednak węglowodany niespełniające tego wzoru, np.
deoksyryboza
). Ze względu na liczbę jednostek cukrowych w cząsteczce, węglowodany dzielą się na:
Monosacharydy
Cukry proste ze względu na ilość atomów węgla w pojedynczej cząsteczce dzielimy na:
Większość biologicznie ważnych monosacharydów ma 5 lub 6 atomów węgla, choć w fizjologii komórek (
fotosynteza
,
cykl Krebsa
) znaczenie mają też monosacharydy 3- i 4-węglowe, a spotyka się też monosacharydy i ich pochodne o większej niż 6 liczbie atomów węgla.
Monosacharydy można także podzielić na:
Wszystkie monosacharydy posiadają właściwości
redukcyjne
, czyli dają pozytywny wynik prób zarówno
Tollensa
, jak i
Trommera
. Grupa aldehydowa w aldozach redukuje odczynniki Tollensa i Trommera, ulegając jednocześnie
utlenieniu
do
grupy karboksylowej
. W środowisku zasadowym podczas w/w prób ketozy ulegają reakcji
enolizacji
, tworząc
epimery
- dwie aldozy i jedną ketozę; powstające aldozy dają wynik pozytywny prób.
Prawie wszystkie monosacharydy są
optycznie czynne
. Zwykle tylko jeden z dwóch
stereoizomerów
jest biologicznie aktywny.
Cukry złożone
Cukry złożone powstają w wyniku połączenia
wiązaniami glikozydowymi
dwóch lub więcej cząsteczek cukrów prostych.
Hydroliza
cukrów złożonych prowadzi do rozerwania wiązań glikozydowych. Przebiega ona jednak tym trudniej, im dłuższy jest łańcuch cukrowy i im bardziej jest on rozgałęziony.
Cząsteczki cukrów mogą się łączyć wiązaniami glikozydowymi na dwa sposoby:
- typ α – cząsteczki są zwrócone tą samą stroną do góry, np. w cząsteczkach
maltozy
i
skrobi
; ten typ wiązania warunkuje charakterystyczne wygięcie łańcucha polisacharydów
- typ β – cząsteczki są zwrócone raz jedną, raz drugą stroną do góry.
Polisacharydy w których dominują wiązania β (np.
celuloza
i
celobioza
) tworzą liniowe łańcuchy, które blisko do siebie przylegają i są powiązane licznymi
wiązaniami wodorowymi
, co powoduje, że stają się one nierozpuszczalne w wodzie i odporne mechanicznie. Natomiast skrobia, w której dominują wiązania α jest o wiele łatwiej rozpuszczalna i jej całkowita hydroliza jest możliwa dzięki kwasom i enzymom.
Disacharydy
Do dwucukrów zalicza się:
sacharozę
,
laktozę
,
maltozę
,
celobiozę
, rutynozę. Większość disacharydów (z wyjątkiem sacharozy) wykazuje właściwości redukcyjne.
Polisacharydy
Do polisacharydów zalicza się:
skrobię
,
glikogen
,
celulozę
,
pektynę
,
chitynę
, a także wiele pochodnych cukrów.
Łańcuchy polisacharydów dzieli się na:
-
amylozy
– łańcuch nierozgałęziony, łatwo rozpuszczalny w wodzie
-
amylopektyny
– łańcuch silnie rozgałęziony (występują także wiązania 1,6 glikozydowe), nierozpuszczalny w wodzie.
Polisacharydy nie wykazują właściwości redukcyjnych. Wiąże się to z bardzo małą ilością wolnych grup funkcyjnych w długich łańcuchach cukrowych.
Funkcje węglowodanów
Węglowodany spełniają w organizmach następujące funkcje:
- zapasowe – podczas wieloetapowego spalania 1 g glukozy w komórkach wyzwala się 17,2 kJ energii. U roślin magazynem energii jest głównie skrobia i
inulina
, a u zwierząt oraz ludzi
glikogen
- transportowa – u roślin transportową formą cukru jest
sacharoza
, a u zwierząt oraz ludzi glukoza
- budulcowa (
celuloza
,
hemiceluloza
)
- wchodzą w skład
DNA
i
RNA
, stanowią modyfikację niektórych białek.
- hamują krzepnięcie krwi –
heparyna
- są materiałem energetycznym (fruktoza) i odżywczym (maltoza,
laktoza
,
rafinoza
).
Przyswajalność węglowodanów
Z żywieniowego punktu widzenia węglowodany można podzielić na przyswajalne przez człowieka (np. skrobia, fruktoza) oraz nieprzyswajalne tj. błonnik zwany włóknem pokarmowym. W skład błonnika wchodzą celuloza, pektyny oraz inne nietrawione przez człowieka związki mające korzystny wpływ na pracę układu pokarmowego. Termin cukry lub węglowodany jest potocznie utożsamiany z węglowodanami przyswajalnymi.
Pochodne węglowodanów
Pochodnymi węglowodanów nazywamy cukry, których grupy hydroksylowe monomerów zostały zastąpione przez inne grupy funkcyjne, np.
chityna
, pektyny i heparyna.
Przykładowe wzory chemiczne
Zobacz też