Czterochlorek węgla |
|
|
Ogólne informacje |
Nomenklatura systematyczna (
IUPAC
): |
tetrachlorometan |
Inne nazwy | czterochlorometan; chlorek węgla(IV) |
Wzór sumaryczny | CCl4 |
SMILES
| |
Masa molowa
| 153,8
g
/
mol
|
Wygląd | bezbarwna, klarowna ciecz |
Identyfikacja |
Numer CAS
| 56-23-5 |
PubChem
| 5943[1] |
|
|
Niebezpieczeństwa |
Zagrożenia |
| Toksyczny |
| | Groźny dla środowiska |
| Toksyczny (T) | Groźny dla środowiska (N) |
|
NFPA 704
| |
Temperatura zapłonu
| niepalny |
Temperatura samozapłonu
| niepalny |
Zwroty ryzyka
| R23/24/25, R40, R48/23, R52/53, R59 |
Zwroty bezpieczeństwa
| S23, S36/37, S45, S59, S61 |
Numer RTECS
| FG4900000 |
Podobne związki |
Podobne związki |
chlorometan
dichlorometan
trichlorometan
tetrafluorometan
tetrabromometan tetrajodometan |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa)
|
Czterochlorek węgla, CCl4 (tetrachlorometan, tetrachlorek węgla, tetra) -
związek chemiczny
z grupy
halogenoalkanów
, w pełni
chlorowana
pochodna
metanu
. Dawniej powszechnie stosowany jako tani
rozpuszczalnik
, szczególnie często używany przy
ekstrakcji
tłuszczów
i innych związków organicznych z roślin, a także jako dodatek do środków czystości, rozpuszczalnik do
farb
i
klejów
(m.in.
butaprenu
). Do lat 80 XX wieku był stosowany jako
środek gaśniczy
w
gaśnicach tetrowych
. Stosowany także jako rozpuszczalnik w niektórych
syntezach chemicznych
.
Został odkryty w 1840 roku przez francuskiego chemika
Henri'ego Regnault
.
Obecnie użycie tetrachlorometanu jest zredukowane do minimum, a jego obrót w handlu jest ściśle reglamentowany. Wynika to z faktu, że uważa się, że jest on niebezpieczny dla środowiska naturalnego. Opary działają toksycznie przez
drogi oddechowe
, w cieczy drażniąco działa na oczy, w kontakcie ze skórą i po połknięciu. Stwarza poważne zagrożenie dla zdrowia w następstwie długotrwałego narażenia. Istnieją ograniczone dowody działania
rakotwórczego
. Działa szkodliwie na organizmy wodne. Może powodować długo utrzymujące się niekorzystne zmiany w środowisku wodnym. Podejrzewa się, że stwarza zagrożenie dla
warstwy ozonowej
(tzw.
dziura ozonowa
).
Czterochlorek węgla stosowany jest nadal jako rozpuszczalnik w analizie chemicznej i w syntezie w skali laboratoryjnej. Ze względu na swoje właściwości, czterochlorek węgla wraz z
heksanem
jest używany do wyznaczania gęstości kryształów nierozpuszczalnych w silnie niepolarnych rozpuszczalnikach.
Właściwości
W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna
ciecz
o słodkawym zapachu. Niepalny, słabo
rozpuszczalny
w wodzie, mieszalny z
rozpuszczalnikami
organicznymi, np.
etanolem
,
benzenem
,
benzyną
itp. Rozpuszcza
oleje
,
tłuszcze
,
żywice
i inne substancje
lipofilowe
. Jest to rozpuszczalnik wysoce niepolarny o dużej gęstości (1,59 g/cm³). Pod wpływem wyładowań elektrycznych lub wysokiej temperatury, w obecności
tlenu
powstaje z niego
fosgen
. Opary są kilkakrotnie cięższe od powietrza, co wykorzystano w gaśnicach do dezaktywacji wolnych rodników w płomieniu i izloacji źródła ognia od dostepu powietrza.
Czterochlorek węgla wykazuje lekkie własności
utleniające
. Np. w reakcji z
diestrami
H-fosfonianowymi
przekształca je w chlorofosforany:
- (RO)2P(H)O + CCl4 → (RO)2P(Cl)O + CHCl3
Powyższy proces stanowi podstawę metody Athertona-
Todda
otrzymywania amidofosforanów i triestrów
fosforanowych
[2]:
- (RO)2P(H)O + CCl4 + RNH2 → [(RO)2P(Cl)O] → (RO)2P(NHR)O
- (RO)2P(H)O + CCl4 + R3N + R1OH → [(RO)2P(Cl)O] → (R1O)(RO)2PO
Otrzymywanie
Produkcja czterochlorku węgla polega na fotochemicznym, wyczerpującym
chlorowaniu
metanu
w fazie gazowej w wysokiej temperaturze (ok. 400 °C):
- CH4 + 4
Cl2
→ CCl4 + 4
HCl
Można go też otrzymać przez działanie chlorem na
dwusiarczek węgla
w obecności
katalizatorów
.
Przypisy
Zobacz też