Kwasy tłuszczowe
Kwasy tłuszczoweKwasy tłuszczowe -
kwasy monokarboksylowe
o wzorze ogólnym R-COOH (R oznacza łańcuch
węglowodorowy
, a COOH jest grupą karboksylową znajdującą się na końcu tego łańcucha). Kwasy tłuszczowe występujące naturalnie wchodzą w skład
tłuszczów
lub występują w postaci "wolnej" (tzn. wolne kwasy tłuszczowe, ang. FFA od free fatty acids). Połączenie 3 cząsteczek kwasów tłuszczowych z cząsteczką
glicerolu
tworzy
triglicerydy
. Łańcuch węglowodorowy naturalnych kwasów tłuszczowych jest zazwyczaj prosty (nierozgałęziony) i może zawierać kilka
wiązań podwójnych
(o
konfiguracji Z
). Naturalne kwasy tłuszczowe zbudowane są z parzystej liczby atomów węgla, a ich liczba wynosi najczęściej 12–20[1]. Pojęcie kwasów tłuszczowych bywa rozszerzane na wszystkie alifatyczne niecykliczne kwasy karboksylowe[2]. Od niższych kwasów karboksylowych różnią się głównie tym, że z powodu przewagi części
hydrofobowej
nad
hydrofilową
są nierozpuszczalne w wodzie i mają neutralne
pH
. Kwasy tłuszczowe często oznacza się w notacji n:m, gdzie n to liczba atomów węgla w cząsteczce (wliczając w to atom zawarty w grupie karboksylowej), zaś m to liczba wiązań podwójnych między nimi. W przyrodzie występują w postaci
estrów
z
gliceryną
, czyli
tłuszczów
, z których otrzymuje się je przez
hydrolizę
. Nasycone kwasy tłuszczowe można także uzyskać przez katalizowane
uwodornienie
odpowiednich kwasów nienasyconych. Kwasy tłuszczowe wykorzystywane są do produkcji
mydła
,
farb olejnych
,
leków
i
kosmetyków
. Poza tym wykorzystuje się je w przemyśle spożywczym (
masło
,
oleje
,
smalec
,
margaryna
), oraz jako paliwa (
stearyna
w świecy) także w postaci tłuszczów (lampki olejowe). Kwasy tłuszczowe pełnią istotną rolę biologiczną, głównie jako materiał energetyczny i zapasowy. W wyniku procesu
β-oksydacji Knoopa
są rozkładane do reszt
acetylowych
związanych tioestrowo z
koenzymem A
. Powstały
acetylokoenzym A
ulega w
cyklu Krebsa
rozkładowi z utlenieniem do CO2 i wydzieleniem atomów wodoru, które są następnie utleniane do wody w
łańcuchu oddechowym
. Kwasy tłuszczowe są ważnym zapasowym materiałem energetycznym, przechowywanym w postaci
trójglicerydów
w
tkance tłuszczowej
. W wyniku utleniania kwasów tłuszczowych powstaje energia potrzebna do procesów życiowych. W zależności od obecności i liczby wiązań nienasyconych kwasy tłuszczowe dzielą się na nasycone i nienasycone (jedno- i wielonienasycone). Kwasy nasyconeNasycone kwasy tłuszczowe to kwasy tłuszczowe nie zawierające podwójnych wiązań w cząsteczce. W warunkach normalnych są zwykle białymi ciałami stałymi. Kwasy zawierające w łańcuchu więcej niż 10 atomów węgla są nierozpuszczalne w wodzie i są nielotne. Przykładowe
nasycone kwasy tłuszczowe
to: Nasycone kwasy tłuszczoweNazwa zwyczajowa | Nazwa systematyczna | Wzór sumaryczny | | Temperatura topnienia (°C) |
---|
Kwas masłowy
| Kwas butanowy | CH3(CH2)2COOH | C4:0 | -8 |
Kwas walerianowy
| Kwas pentanowy | CH3(CH2)3COOH | C5:0 | -34,5 |
Kwas kapronowy
| Kwas heksanowy | CH3(CH2)4COOH | C6:0 | -3 | Kwas enantowy | Kwas heptanowy | CH3(CH2)5COOH | C7:0 | -7,5 |
Kwas kaprylowy
| Kwas oktanowy | CH3(CH2)6COOH | C8:0 | 16-17 |
Kwas pelargonowy
| Kwas nonanowy | CH3(CH2)7COOH | C9:0 | 12,5 |
Kwas kaprynowy
| Kwas dekanowy | CH3(CH2)8COOH | C10:0 | 31 | - | Kwas undekanowy | CH3(CH2)9COOH | C11:0 | 28-31 |
Kwas laurynowy
| Kwas dodekanowy | CH3(CH2)10COOH | C12:0 | 44-46 | - | Kwas tridekanowy | CH3(CH2)11COOH | C13:0 | 41-42 |
Kwas mirystynowy
| Kwas tetradekanowy | CH3(CH2)12COOH | C14:0 | 58.8 | - | Kwas pentadekanowy | CH3(CH2)13COOH | C15:0 | 51-53 |
Kwas palmitynowy
| Kwas heksadekanowy | CH3(CH2)14COOH | C16:0 | 63-64 | Kwas margarynowy | Kwas heptadekanowy | CH3(CH2)15COOH | C17:0 | 59-61 |
Kwas stearynowy
| Kwas oktadekanowy | CH3(CH2)16COOH | C18:0 | 69.9 | - | Kwas nonadekanowy | CH3(CH2)17COOH | C19:0 | 68-70 |
Kwas arachidowy
| Kwas eikozanowy | CH3(CH2)18COOH | C20:0 | 75.5 |
Kwas behenowy
| Kwas dokozanowy | CH3(CH2)20COOH | C22:0 | 74-78 |
Kwas lignocerynowy
| Kwas tetrakozanowy | CH3(CH2)22COOH | C24:0 | | Kwasy nienasyconeNienasycone kwasy tłuszczowe są to kwasy tłuszczowe zawierające wiązania podwójne. Są one z reguły bezbarwnymi cieczami. W większości z nich wszystkie wiązania podwójne są w pozycji
cis
, a po każdym wiązaniu podwójnym następuje 3n (gdzie n = 1, 2, 3...) atomów
węgla
. W przypadku nienasyconych kwasów tłuszczowych nie wystarcza notacja n:m. Należy też wskazać położenie wiązań podwójnych, co można zrobić na dwa sposoby: - używając notacji delta-k,l,m... czyli Δk,l,m..., gdzie k,l,m... oznaczają położenie wiązania podwójnego licząc od grupy karboksylowej (np. zapis Δ9,12 oznacza, że wiązania podwójne znajdują się przy 9 i 12 atomie węgla) albo
- używając notacji omega-i czyli ω-i lub n-i, gdzie i oznacza położenie ostatniego wiązania podwójnego licząc od końca łańcucha węglowego (np. omega-3 oznacza, że ostatnie wiązanie podwójne znajduje się przy trzecim od końca atomie węgla). Kwasy
omega-3
i
omega-6
są opisane dokładniej w osobnych artykułach.
Wśród nienasyconych kwasów tłuszczowych wyróżnia się grupę wielonienasyconych kwasów tłuszczowych, które, jak sama nazwa wskazuje, zawierają więcej niż jedno wiązanie podwójne. Są one niezbędnym elementem diety człowieka (stanowią grupę tzw.
witamin F
, inaczej egzogenne lub niezbędne kwasy tłuszczowe), gdyż są nam potrzebne do tworzenia ważnych związków (np.
prostaglandyn
), a nie są syntezowane przez nasze organizmy (mogą je syntezować jedynie rośliny). Izomery cis kwasów tłuszczowych występują w naturze, natomiast izomery trans powstają w wyniku przemysłowej przeróbki tłuszczów. Stwierdzono, że tłuszcze zawierające postać trans kwasów tłuszczowych są szkodliwe dla zdrowia doprowadzając do miażdżycy tętnic i z tego względu należy ograniczyć ich spożycie. Ważniejsze nienasycone kwasy tłuszczowe to: - kwasy jednonienasycone (monoenowe), zawierające jedno wiązanie podwójne:
- kwasy dwunienasycone (dienowe), zawierające 2 wiązania podwójne:
- kwasy trójnienasycone (trienowe), zawierające 3 wiązania podwójne:
- kwasy czteronienasycone (tetraenowe), zawierające 4 wiązania podwójne:
Najpopularniejsze nienasycone kwasy tłuszczoweNazwa zwyczajowa | Nazwa systematyczna | Wzór | Temperatura topnienia [Co] | Miejsce występowania |
---|
Kwas undecylenowy | Kwas 10-undecenowy | C11H20O2 | 24 | | Kwas palmitoleinowy | Kwas (Z)-9-heksadekaenowy | C16H30O2 | 0,5 | olej zwierząt morskich, gadów i ptaków |
Kwas oleinowy
| Kwas (Z)-9-oktadekaenowy | C18H34O2 | 16 | najpopularniejszy kwas tłuszczowy |
Kwas elaidynowy
| Kwas (E)-9-oktadekaenowy | C18H34O2 | 44 | | Kwas petroselilowy | Kwas (Z)-6-oktadekaenowy | C18H34O2 | 32 | nasiona
selera
i niektórych
bluszczów
| Kwas wakcenowy | Kwas (E)-11-oktadekaenowy | C18H34O2 | 42 | tłuszcze niektórych roślin i zwierząt | Kwas cytronellowy | Kwas 3,7-dimetylo-6-oktadekaenowy | C20H38O2 | | drewno Callitris glauca |
Kwas hydnokarpowy
| Kwas 11-(3-cyklopentylo-)-undecenowy | C16H28O2 | 58 | olej nasion roślin tropikalnych z rodziny Flacourtiaceae | Kwas czoulmugrowy | Kwas 13-(3-cyklopentylo-)-tridecenowy | C18H32O2 | 69 | |
Kwas erukowy
| Kwas (Z)-13-dokozenowy | C22H42O2 | 33 |
olej rzepakowy
i
nasturcjowy
|
Kwas nerwonowy
| Kwas (Z)-15-tetrakozenowy | C24H46O2 | 44 | składnik mielin, występuje razem z kwasem erukowym |
Kwas linolowy
| Kwas (Z,Z)-9,12-oktadekadienowy | C18H32O2 | -5 (-11) | powszechnie jako składnik
lipidów
|
Kwas α-linolenowy
| Kwas (Z,Z,Z)-9,12,15-oktadekatrienowy | C18H30O2 | -11 | częsty składnik lipidów, w oleju
lnianym
i
konopnym
|
Kwas γ-linolenowy
| Kwas (Z,Z,Z)-6,9,12-oktadekatrienowy | C18H30O2 | | olej z
wiesiołka
,
ogórecznika
i
czarnej porzeczki
| Kwas trans-linolenowy | Kwas (E,E,E)-9,12,15-oktadekatrienowy | C18H30O2 | | powstaje w wyniku
izomeryzacji
kwasu α-linolenowego | Kwas oleostearynowy | Kwas (E,E,E)-9,11,13-oktadekatrienowy | C18H30O2 | 71 |
olej tungowy
|
Kwas arachidonowy
| Kwas (all-Z)-5,8,11,14-ejkozatetraenowy | C20H32O2 | -49 | niektóre tkanki zwierzęce | Kwas klupanodonowy | Kwas (all-Z)-4,8,12,15,19-dokozapentaenowy | C22H34O2 | -78 | olej rybny |
Kwas cerwonowy
| Kwas (all-Z)-4,7,10,13,16,19-dokozaheksaenowy | C22H32O2 | | olej rybny | Kwas rycynylowy | Kwas (R)-12-hydroksy-(Z)-9-oktadecenowy | C18H34O2 | 5 |
olej rycynowy
|
Przypisy
Inne hasła zawierające informacje o "Kwasy tłuszczowe":
Oddychanie komórkowe
kwasów tłuszczowych z ogólnymi szlakami oddychania komórkowego jest
cykl Krebsa
, do którego
Kwasy tłuszczowe
włączane są jako
acetylo-CoA
. Aby mogło do tego dość, lipidy ...
Kwas fosforowy
...
Zawał mięśnia sercowego
wystąpieniu bólu w klatce piersiowej, szczyt osiąga po 6 godzinachSercowe białko wiążące Kwasy tłuszczowe czyli h-FABP (heart-fatty acids binding protein) - pojawia się w ...
Kwasy organiczne
...
Aldozy
...
Alkohole
...
Grupa karbonylowa
...
Kwas siarkowy(VI)
...
Lantan
...
Cez
...
Inne lekcje zawierające informacje o "Kwasy tłuszczowe":
Budowa i funkcja DNA (poprawiona) (plansza 3)
...
Tlenki proste (plansza 10)
...
Kwasy nukleinowe (plansza 1)
...
|