Kokaina |
|
| chlorowodorek kokainy |
chlorowodorek kokainy |
Ogólne informacje |
Nomenklatura systematyczna (
IUPAC
): |
(1R,2R,3S,5S)-3-(benzoiloksy)-8-metylo- -8-azabicyclo[3.2.1]oktano-2-karboksylan metylu |
Inne nazwy | metylobenzoiloekgonina |
Wzór sumaryczny | C17H21NO4 |
SMILES
| CN1C2CCC1[C@H]([C@H](C2) OC(=O)C3=CC=CC=C3)C(=O)OC |
Masa molowa
| 303,353
g
/
mol
|
Wygląd | biały proszek |
Identyfikacja |
Numer CAS
| 50-36-2 |
PubChem
| 5760[1] |
DrugBank
| APRD00080[2] |
|
Niebezpieczeństwa |
Zagrożenia |
| Toksyczny |
| Toksyczny (T) |
|
Zwroty ryzyka
| R23/24/25, R43 |
Zwroty bezpieczeństwa
| S22, S36/37/39, S45 |
Numer RTECS
| YM2800000 |
Podobne związki |
Podobne związki |
skopolamina
,
atropina
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja |
ATC
| N01BC01, R02AD03, S01HA01, S02DA02 |
Stosowanie w ciąży
| kategoria C |
Farmakokinetyka |
Biodostępność
| Doustnie: 33% Donosowo: 19% (11%–26%)[3] |
Okres półtrwania | 1 godzina |
Metabolizm
| wątrobowy (CYP3A4) |
Wydalanie
| nerkowe (benzoiloekgonina i ester metylowy ekgoniny) |
Uwagi terapeutyczne |
Drogi podawania | dożylnie, doustnie, donosowo, na śluzówki |
Kokaina (metylobenzoiloekgonina) – C17H21O4N – substancja pobudzająca pochodzenia roślinnego. Odznacza się dużym potencjałem
uzależniającym psychicznie
. Jest to
alkaloid
tropanowy
otrzymywany z liści
krasnodrzewu pospolitego
(koki) (Erythroxylon coca), który pierwotnie porastał tereny
Andów
w
Ameryce Południowej
.
Kokaina wykazuje podobieństwo strukturalne do niektórych innych alkaloidów, np.
atropiny
i
skopolaminy
.
Porównanie budowy kokainy, atropiny i skopolaminy | | |
Własności fizyczne
Czysta kokaina to biała, krystaliczna substancja, słabo rozpuszczalna w
wodzie
, o
temperaturze topnienia
98 °C.
Historia
Indianie
peruwiańscy pierwsi zauważyli oddziaływanie liści koki. Używali jej w celach obrzędowych, a także podczas dalekich wypraw morskich.
Thor Heyerdahl
twierdził, że dzięki niej Indianie zasiedlili wyspy
Polinezji
[].
Kokaina zwiększa wytrzymałość i pozwala pokonywać szybciej spore odległości pieszo.
Pierwsi zakazali uprawy i zażywania koki
Hiszpanie
, kiedy w
XVI wieku
zdobyli
Peru
. Zakaz nie był respektowany.
Kokainę pierwszy raz
wyekstrahował
z koki Albert Niemann w
1860
. W
Niemczech
chlorowodorek
kokainy zaczęto stosować w medycynie w
1884
. Jakkolwiek syntetyczne środki znieczulające są dzisiaj bardzo rozpowszechnione, kokainę nadal w pewnym stopniu wykorzystuje się w
stomatologii
i
okulistyce
. Kokainę w
1879
r. zaczęto używać w leczeniu uzależnienia od
morfiny
. Jednak część pacjentów zaczęła eksperymentować z zażywaniem obu środków.
Już w późnych czasach wiktoriańskich używano kokainy dla rozrywki. Określał ją jako silnie stymulującą i rozjaśniającą umysł.
Zygmunt Freud
był kolejnym entuzjastą kokainy. Napisał piosenkę, w której sławił walory tego środka. Opowiadanie
Roberta Stevensona
Doktor Jekyll i pan Hyde
powstało podczas sześciodniowej kokainowej sesji. Nieustraszony
polarnik
Ernest Shackleton
badał
Antarktykę
wspomagając się tabletkami o nazwie Forced March. Fikcyjna postać literacka, bohater znanych powieści detektywistycznych,
Artura Conan Doyle'a
–
Sherlock Holmes
, nie stronił od przyjmowania kokainy dożylnie.
Kokainę wkrótce sprzedawano już bez recepty. Używano jej w różnych medykamentach, lekarstwach na ból zębów i napojach. Także w
papierosach
gwarantujących podnieść cię z depresji i w kokainowo-czekoladowych tabliczkach. Zachęcano kupujących zapewnieniami, że kokaina z tchórza robi bohatera, z milczka gadułę i zmniejsza ból cierpiącym.
Kiedy kokainę zmiesza się z alkoholem uzyskuje się kokatylen. Było to przyczyną popularności domieszkowania kokainą win – najbardziej znane Vin Mariani. Kokainowe wina zyskały sobie smakoszy wśród premierów, szlachty, a nawet papieży. Architekt
Frédéric Auguste Bartholdi
stwierdził, że gdyby posmakował Vin Mariani wcześniej w swoim życiu, zaprojektowałby
Statuę Wolności
kilka setek metrów wyższą.
Napój
Coca-cola
wszedł na rynek w
1886
jako mieszanka ekstraktów krzewu
koka
i nasion drzewa
kola
. Reklamowano ją jako "wartościowy napój pobudzający umysł i leczący wszystkie nerwowe przypadłości". Do
1903
r., typowe opakowanie zawierało około 60 mg kokainy. Dzisiejsza Coca-cola nadal zawiera ekstrakt z liści koki –
The Coca-Cola Company
importuje obecnie ok. 8 ton liści rocznie. Jednak zabieg ten skutkuje jedynie w walorach smakowych, gdyż narkotyk jest usuwany.
W tym samym roku
1886
nastąpił wzrost doniesień z całego świata o nowych przypadkach kokainizmu i ostrych zatruciach kokainą. Część osób na skutek tego przestała całkowicie zażywać kokainę, inni przerzucili się z zastrzyków na formę doustną jako rzekomo mniej szkodliwą. Rozpowszechnienie Coca-coli wspierało ten proces.
Używanie kokainy stawało się wówczas modne w pewnych kręgach, takich jak artyści, intelektualiści, pisarze oraz gangsterzy.
W końcu do opinii publicznej zaczęła docierać prawda o skutkach uzależnienia od kokainy. Po pierwszej wojnie światowej kokaina została zakazana w większości państw. Wciąż była jednak popularna, choć na zmniejszenie jej popularności wpłynęło pojawienie się
heroiny
.
Popularność kokainy zwiększyła się ponownie w USA w latach siedemdziesiątych dwudziestego wieku i zaczęła wypierać
marihuanę
. W narkotyku zauważyli interes Kolumbijczycy: bracia Fabio Ochoa, Jorge Ochoa i Juan David Ochoa, oraz
Pablo Escobar
, którzy stworzyli
kartel narkotykowy z Medellin
.
W
1996
r. gazeta San Jose Mercury News opublikowała serię artykułów śledczych pt. Ciemny związek (Dark Alliance), zarzucając spowodowanie epidemii kokainizmu w gettach amerykańskich działaniom świadomym i celowym
CIA
. Publikacja wywołała społeczne oburzenie w USA, aczkolwiek nikt nie został pociągnięty do odpowiedzialności karnej.
Kokaina w medycynie
W
laryngologii
i
okulistyce
stosuje się 1% – 10% (rzadko 20%) roztwór chlorowodorku kokainy w celu znieczulenia miejscowego ze względu na łatwe przenikanie przez błonę śluzową. Dawka jednorazowa nie może przekraczać 50 mg. W Polsce nie znajduje się na liście leków i nie jest stosowana.
Działanie
- Hamuje
wychwyt zwrotny
noradrenaliny
przez
neurony
ośrodkowego
i
obwodowego układu nerwowego
. Powoduje to:
- hamowanie wychwytu zwrotnego
dopaminy
co powoduje:
- w mniejszych dawkach – pobudzenie psychoruchowe, uczucie euforii, omamy
- w większych – depresja ośródka oddechowego w
pniu mózgu
.
- pobudzenie receptorów β na obwodzie co wywołuje:
- dodatni efekt chronotropowy, dromotropowy i inotropowy na
serce
, a co za tym idzie wzrost ciśnienia tętniczego i zaburzenia rytmu serca co prowadzi do takich chorób jak:
- nadczynność tarczycy.
Narkotyk
Sole kokainy
Kokaina w postaci
soli
(
chlorowodorku
) jest śnieżnobiałym lub żółtawym proszkiem. Przed wprowadzeniem na rynek jest mieszana z innymi substancjami, wypełniaczami, w celu zwiększenia objętości. Substancje używane w tym procesie to soda kuchenna,
cukry
(takie jak
laktoza
),
glukoza
,
inozytol
,
mannitol
i lokalne środki znieczulające, takie jak
lidokaina
. Ta postać kokainy jest rozpuszczalna w wodzie, dzięki czemu można ją wypić lub wstrzyknąć.
Kokaina w postaci wolnej zasady
Sól kokainy można przekształcić w wolną zasadę (freebase, (
ang.
) "wolnazasada") poprzez zalkalizowanie jej roztworu, a następnie
ekstrakcję
kokainy za pomocą
rozpuszczalnika
organicznego. Procedura ta pozwala usunąć niektóre zanieczyszczenia z produktu w formie proszku i wielu używających kokainę uważa ją za zdrowszą formę narkotyku. Łatwopalne rozpuszczalniki używane do ekstrakcji bywają przyczyną pożarów w nielegalnych laboratoriach kokainowych.
Krak (crack)
Kobieta paląca krak w fifce
Nazwa krak pochodzi od
ang.
crack (pękanie), ze względu na dźwięki powstające podczas jego wytwarzania. Jest to kokaina w formie wolnej zasady, wyizolowana przez strącanie następujące podczas gotowania roztworu chlorowodorku kokainy i
wodorowęglanu sodu
.
W porównaniu z innymi formami kokainy krak jest silnie uzależniający, o natychmiastowym, krótkotrwałym działaniu (5 do 10 minut). Narkotyk jest zażywany poprzez podgrzewanie i wdychanie oparów. Crack pojawił się w USA w latach osiemdziesiątych.
Zażywanie kokainy
To w jakiej postaci i w jaki sposób kokaina jest zażywana, wpływa na intensywność i czas efektów psychotropowych, a także na szybkość powstawania uzależnienia. Intensywność efektu zależy od ilości narkotyku, jaka dostała się z krwią do mózgu. Procent zaabsorbowanego narkotyku zależy również od przyjętej dawki. Im większa, tym większa część wywrze swoje działanie.
Im szybciej narkotyk dostaje się do mózgu, tym szybciej odczuwalne są efekty jego działania. Długość i intensywność ich trwania jest związana z metodą podania narkotyku. Efekt odurzenia odczuwalny jest niedługo po zażyciu kokainy. Odczucia psychotropowe, określane jako high, są powiązane z koncentracją narkotyku we krwi, szczególnie krwi dopływającej do mózgu. Im szybciej kokaina dotrze do mózgu, tym większe będą te efekty; szybko również znikną. W rezultacie, te sposoby przyjmowania kokainy, które powodują szybkie i intensywne odczucia, powodują również krótsze trwanie tych efektów.
"Ścieżki" kokainy na lusterku
Główne metody wprowadzenia kokainy do organizmu:
Żucie
- Żuje się listki koki, które zazwyczaj wymieszane są z substancją zasadową (np.
wapnem
) lub parzy się je jak herbatę i pije.
Wciąganie
- Nosem Wdychana nosem sproszkowana kokaina dostaje się do
krwiobiegu
poprzez śluzówkę. Formowane są podłużne kreski, każda po około 35 mg, wciągane do nosa przez cienką rurkę lub słomkę (fifkę). Tą drogą wchłaniane jest od 28% (dawka 64 mg) do 69% (przy dawce 96 mg). Kokaina wciągnięta do nosa przedostaje się do krwi po 3–5 minutach. Maksymalne efekty fizjologiczne są odczuwalne po 40 minutach, a psychotropowe po 20. Czas trwania – do 60 minut po osiągnięciu higha.[]
- Ustami tzw. "po kolumbijsku". Polega na bezpośrednim wdychaniu sproszkowanej kokainy za pomocą długiej cienkiej rurki, efekty po zażyciu są podobne jak przy wciągnięciu nosem.
Wstrzykiwanie
- Igła jest używana do wprowadzenia rozpuszczonej kokainy bezpośrednio do krwiobiegu. W ten sposób narkotyk w całości dostaje się do krwiobiegu z pominięciem wszystkich naturalnych systemów obronnych organizmu. Stwarza to zagrożenie przedawkowania w krótkim czasie. Tak podanej kokainie, dotarcie do mózgu zabiera około jednej minuty. Czas potrzebny do osiągnięcia maksymalnych efektów psychotropowych i fizjologicznych jest krótszy niż w przypadku innych. Maksymalny efekt fizjologiczny pojawia się już po 10 minutach, a psychotropowy po 4. Oba trwają po około 30 minut.
Palenie
- Wdychanie oparów kokainy (freebase, crack) lub dymu do płuc. Inhalacja sprawia, że kokaina dostaje się do mózgu po 19 sekundach, jakkolwiek tylko 30-60% dawki zostaje zaabsorbowane. Opary wdycha się przez odpowiednio skonstruowaną fajkę. Palacze osiągają maksymalny efekt fizjologiczny po dwóch minutach, a psychotropowy po minucie. Efekty te utrzymują się krótko – od 10 do 30 minut.[]
Efekty psychotropowe
Na siłę efektów wpływa ilość przyjętej dawki. Kokaina wpływa dodatnio na poziom
dopaminy
– odpowiedzialnej za ośrodki przyjemności w mózgu. Powoduje odczucie euforii, zmniejsza niepokój i zwiększa poczucie pewności siebie, zwłaszcza w kontaktach międzyludzkich. Duże dawki kokainy, wprowadzone którymś z efektywnych sposobów do organizmu, powodują euforyczne doświadczenia, które kreują jaskrawe, długoterminowe wspomnienia, stanowiące podstawę dla później pojawiającej się ochoty na narkotyk. Przy większych dawkach powstają również
halucynacje
i paranoje, przypominające objawy
schizofrenii
.
Właściwości uzależniające
Kokaina bardzo silnie uzależnia psychicznie powodując zmiany w mózgu[4].
Po zażyciu kokainy następuje okres euforii, a potem okres złego samopoczucia, który skłania do zażycia kolejnej dawki. Niektóre osoby mogą nie być w stanie powstrzymać się przed przyjęciem drugiej dawki jeszcze w trakcie działania pierwszej.
Przyjemne efekty wywoływane przez kokainę są przyczyną powstania wewnętrznego przymusu ciągłego używania narkotyku pomimo niekorzystnych skutków, jakie mogą wystąpić. To łaknienie jest spowodowane uzależnieniem psychicznym. Powoduje ciągłe zwiększanie dawek – większość osób nie potrafi narzucić sobie ściśle określonych ilości. W pogoni za euforią, wiele osób często ignoruje oznaki niebezpieczeństwa.
Psychologiczne czynniki uzależnienia są takie same dla kokainy jak i dla wszystkich psychoaktywnych narkotyków. Uzależniona od tego rodzaju narkotyków osoba może okazywać chęć przyjmowania ich przez dłuższy czas niż to na początku zakładała. Przy dłuższym zażywaniu kokainy odczucia euforii, wiary w siebie i rozradowania zmniejszają się, a ich miejsce zaczyna z wolna zajmować depresja, podenerwowanie i stany schizofreniczne (zjawisko
tachyfilaksji
). Często, aby ominąć te niemiłe konsekwencje, zwiększa się dawki do większych ilości odlatując na kilka godzin, a nawet dni. Ponieważ taka osoba nie potrafi sama zmniejszyć ilości branej kokainy lub całkowicie przestać brać, okoliczności związane ze zdobywaniem, przygotowaniem i zażyciem narkotyku zabierają jej coraz więcej czasu. Osoby uzależnione alienują się, stają się podejrzliwe i samolubne – coraz ważniejsze staje się zdobycie narkotyku. W tym celu oszukują, kradną i popełniają inne przestępstwa. Już pierwsze zażycie kokainy powoduje silną chęć sięgnięcia po nią po raz kolejny. Zważywszy na wysoką cenę narkotyku i silne efekty uzależniające, kokaina szybko zaczyna odgrywać coraz większą rolę w życiu zażywającego[].
Inne niebezpieczeństwa
Efekty wymienione poniżej nie są widoczne po pierwszym, drugim zażyciu narkotyku jednak nasilają się z każdą kolejną dawką. Z czasem – zejścia po zażyciu kokainy stają się coraz bardziej nieprzyjemne.
W przypadku uzależnionych:
- krwawienia z nosa
- zniszczenie błony śluzowej
- przedziurawienie przegrody nosowej.
Przedawkowanie
Śmiertelną dawką sproszkowanej kokainy jest 500
mg
. Natomiast wstrzyknięcie już 20 mg dożylnie, kończy się śmiercią spowodowaną porażeniem ośrodka oddechowego (śmierć przez uduszenie). Zanim to nastąpi, mają miejsce następujące objawy zatrucia ostrego:
- drgawki
- podwyższone ciśnienie krwi, kołatanie serca (przyśpieszone i niemiarowe bicie serca)
- zablokowanie ośrodka oddechowego zlokalizowanego w mózgu.
- napady szału z jednoczesnym zamroczeniem
Po pewnym czasie może pojawić się znużenie, senność, a w końcu traci się świadomość, co sprzyja ustaniu czynności oddechowej.
Zewnętrzne oznaki używania
- Nadpobudliwość i wzmożona aktywność
- Pobudzenie seksualne
- Diametralna zmiana charakteru
- Zwiększona rozmowność, towarzyskość i pewność siebie
- Rozszerzone źrenice, słabo reagujące na światło
Przypisy
- ↑
Kokaina – podsumowanie
(
ang.
). PubChem Public Chemical Database.
- ↑
Kokaina – karta leku (APRD00080)
(
ang.
). DrugBank.
- ↑ Louis Pagliaro: Pagliaros’ Comprehensive Guide to Drugs and Substances of Abuse. Washington, D.C.: American Pharmacists Association, 2004. .
- ↑ ND Volkow, JS Fowler, AP Wolf, R Hitzemann, S Dewey, B Bendriem, R Alpert and A Hoff. Changes in brain glucose metabolism in cocaine dependence and withdrawal. American Journal of Psychiatry 1991; 148:621-626
Zobacz też
Linki zewnętrzne