Wzór ogólny estrów kwasów karboksylowych
Estry (od
niem.
Essigäther,
octan etylu
; Essig,
ocet
i Äther,
eter
[1]) – grupa
organicznych
związków chemicznych
będących produktami
kondensacji
kwasów
i
alkoholi
. Komponentami kwasowymi mogą być zarówno
kwasy karboksylowe
, jak i
kwasy nieorganiczne
.
Bezpośrednia reakcja między kwasem karboksylowym i alkoholem nazywa się
estryfikacją
. Reakcja ta jest odwracalna, zachodzi w środowisku kwaśnym.
- R1COOH + R2OH ⇌ R1COOR2 + H2O
Równowagę tej reakcji
można przesunąć prawo (w kierunku tworzenia estru) przez usuwanie jednego z produktów, wody lub estru, ze środowiska reakcji, np. przez
destylację
lub zastosowanie dodatkowego reagenta konsumującego wodę.
Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi alifatycznych o krótkich łańcuchach węglowych są cieczami słabo
mieszającymi się
z wodą, o intensywnym i dość przyjemnym
zapachu
. Są one jednak w większych dawkach
toksyczne
, a niektóre są też
rakotwórcze
. Estry te są stosowane jako
rozpuszczalniki
organiczne o średniej
polarności
.
Estry kwasów karboksylowych z długimi
grupami alkilowymi
, czyli zawierające wyższe
kwasy tłuszczowe
lub wyższe alkohole alifatyczne, są głównymi składnikami
wosku
naturalnego. Z kolei estry wyższych kwasów tłuszczowych i
gliceryny
to
tłuszcze
.
Monoester kwasu fosforowego
W organizmach żywych poza licznymi estrami kwasów karboksylowych, powszechnie występują estry
kwasu fosforowego
, np.
nukleotydy
i
kwasy nukleinowe
(
DNA
,
RNA
). Estry
kwasu azotowego
są często nietrwałe i mogą mieć właściwości wybuchowe, np.
nitroceluloza
i
nitrogliceryna
.
Otrzymywanie
Estry powstają np. w reakcji alkoholi z kwasami,
chlorkami kwasowymi
,
bezwodnikami kwasowymi
i innymi pochodnymi kwasów. Estry można też otrzymać z innych estrów w reakcji
transestryfikacji
, tj. wymiany reszty alkoholowej estru wyjściowego.
Właściwości fizyczne
Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi są cieczami słabo mieszającymi się z wodą, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu, toksyczne w większych dawkach. Estry kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze.
Właściwości chemiczne
Estry w wodzie ulegają
hydrolizie
(dla estrów kwasów karboksylowych reakcja ta bywa nazywana
zmydlaniem
) z różną szybkością, zależną od budowy estru. Reakcja ta może być
katalizowana
zarówno przez kwasy, jak i
zasady
.
Zapach estrów
Wiele estrów kwasów karboksylowych wykazuje intensywny, przyjemny zapach. Najliczniejszą grupą tego rodzaju estrów są pochodne
kwasu octowego
i
kwasu masłowego
:
| Octan izoamylu (zapach bananów) | Octan oktylu (zapach pomarańczy) | Octan benzylu (zapach jaśminu) |
Estrów octanowych i maślanowych nie używa się już od kilkudziesięciu lat jako związków zapachowych w przemyśle spożywczym i kosmetycznym, gdyż prawie wszystkie one posiadają mniejsze bądź większe własności rakotwórcze. Ponadto, w kontakcie z organizmem (wilgocią) rozkładają się one z utworzeniem
kwasu octowego
lub
masłowego
, z których oba mają nieprzyjemny zapach i są
toksyczne
. Obecnie olbrzymia większość związków zapachowych stosowanych w przemyśle to rozmaite alkohole,
aldehydy
i
ketony
.
- Lista zapachów wybranych estrów
heksanian allilu |
ananas
|
octan benzylu |
gruszka
,
truskawka
,
jaśmin
|
octan bornylu
|
sosna
aromat drzewa |
maślan butylu
|
ananas
|
maślan etylu
|
ananas
|
octan etylu
|
brzoskwinia
,
ananas
,
malina
|
butanian etylu |
banan
,
ananas
,
truskawka
|
heksanian etylu |
truskawka
|
cynamonian etylu |
cynamon
|
mrówczan etylu
|
cytryna
,
rum
,
truskawka
|
heptanian etylu |
morela
,
wiśnia
,
winogrono
,
malina
|
izowalerian etylu |
jabłko
|
mleczan etylu
|
winogrono
|
nonanian etylu |
winogrono
|
walerian etylu |
jabłko
|
octan geranylu |
geranium
|
butanian geranylu |
wiśnia
|
pentanian geranylu |
jabłko
|
octan izobutylu |
wiśnia
,
malina
,
truskawka
|
mrówczan izobutylu |
malina
|
octan izopentylu |
gruszka
,
banan
|
octan linalolu |
lawenda
,
szałwia
|
butanian linalolu |
brzoskwinia
|
mrówczan linalolu |
jabłko
,
brzoskwinia
|
octan mentolu |
mięta pieprzowa
|
antranilan metylu
|
winogrono
,
jaśmin
|
benzoesan metylu | owocowy,
jagodlin
|
octan metylobenzylu |
wiśnia
|
butanian metylu |
ananas
,
jabłko
|
cynamonian metylu |
truskawka
|
pentanian metylu |
kwiatowy
|
octan metylofenylu |
miód
|
salicylan metylu
| piwo korzenne, krzew zimozielny |
kaprylan nonylu |
pomarańcza
|
octan oktylu | owocowy-
pomarańcza
|
butanian oktylu |
pasternak
|
octan pentylu |
jabłko
,
banan
|
butanian pentylu |
morela
,
gruszka
,
ananas
|
heksanian pentylu |
jabłko
,
ananas
|
pentanian pentylu |
jabłko
|
izobutanian propylu |
rum
|
butanian terpylu |
wiśnia
|
Zobacz też
Przypisy
Literatura ogólna
- Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. Warszawa:
PWN
, 1985. .
-
John McMurry
: Chemia organiczna. Wyd. 3. Warszawa:
PWN
, 2005. .