Wiązanie peptydowe - umowna nazwa
wiązania amidowego
występującego między aminokwasami peptydów i białek. Wiązanie peptydowe łączy
grupę α-aminową
jednego aminokwasu z
grupą α-karboksylową
drugiego aminokwasu.
Występuje ono w dwóch formach izomerycznych:
cis i trans
. W wiązaniu peptydowym wyróżnić można dwie formy
mezomeryczne
(rezonansowe), nadające wiązaniu węgiel-azot częściowy charakter wiązania podwójnego. Efekt ten wzmacnia siłę wiązania oraz silnie hamuje rotację wokół wiązania C-N, dzięki czemu wiązanie jest płaskie. Możliwa natomiast jest rotacja wokół wiązań z grupami bocznymi.
Formy mezomeryczne wiązania peptydowego
Aminokwasy połączone wiązaniami peptydowymi tworzy
oligopeptydy
(umownie, do 10 reszt aminokwasowych),
polipeptydy
(do 100 reszt) oraz
białka
(powyżej 100 reszt).
Najczęściej obiema cząsteczkami są α-
aminokwasy
naturalne.
Polimery
naturalne powstałe z połączenia aminokwasów wiązaniami peptydowymi to
białka
. Wiązania peptydowe występują też w polimerach syntetycznych zwanych
poliamidami
, w tym przypadku jednak identyczne chemicznie wiązania są nazywane
wiązaniami amidowymi
.
Fragment białka z zaznaczonym na niebiesko wiązaniem peptydowym
Wiązanie peptydowe tworzą też często łańcuchy boczne
aminokwasów
w białkach, takich jak
lizyna
, z cząsteczkami przyłączonymi do białka (
koenzymami
).