Połączeniu obu państw przeciwstawiała się część książąt litewskich dowodzona przez brata stryjecznego Władysława Jagiełły – Witolda – który wszczął wojnę z królem. W 1392 r. w Ostrowie Lubelskim podpisano ugodę, która dawała Witoldowi namiestnictwo nad Litwą, lecz jego dążenie do uniezależnienia się od Jagiełły przekreśliła przegrana z Tatarami nad rzeką Worsklą (lewy dopływ Dniepru) w 1399 r. Litwa była w trudnej sytuacji, gdyż nie była w stanie walczyć jednocześnie z Krzyżakami, Moskwą i Tatarami. W 1401 r. w Wilnie i Radomiu zawarto polsko-litewską ugodę, zwaną unią wileńsko-radomską. Na podstawie tej ugody Litwie zagwarantowano odrębność państwową, a Witold stał się dożywotnio wielkim księciem litewskim, który następnie złożył hołd Władysławowi Jagielle jako monarsze zwierzchniemu, wskutek czego państwem litewskim, dosyć zgodnie, rządziło dwóch władców.