Władysław Łokietek dążył do zawarcia przymierza z Litwą, a jego syn – Kazimierz – poślubił córkę wielkiego księcia litewskiego Giedymina – Aldonę – lecz za rządów nowego władcy Królestwa Polskiego, Kazimierza Wielkiego, doszło do sporu o Ruś Halicko-Włodzimierską. Pod koniec XIV w.Litwa i Polska umocniły wzajemne stosunki, gdyż państwo litewskie szukało w Królestwie Polskim sojusznika w walkach przeciwko Moskwie i Krzyżakom, zaś szlachta polska liczyła na pomoc Litwy w odzyskaniu ziem utraconych na rzecz zakonu krzyżackiego. Księstwo Litewskie było słabo zaludnione, więc tamtejsi książęta szukali osadników wśród Polaków – na ziemiach Litwy osiedlali się chłopi, mieszczanie i szlachta polska. Wzajemne stosunki państw przyniosły dochodowe korzyści w handlu między wschodnią i zachodnią Europą.