Iperyt
IperytIperyt siarkowy | | | Ogólne informacje | Nomenklatura systematyczna (
IUPAC
): | 1,5-dichloro-3-tiapentan lub sulfid bis(2-chloroetylu) | Inne nazwy | siarczek 2,2'-dichorodietylowy, tioeter bis(2-chloroetylowy), iperyt, gaz musztardowy, lost, DDS | Wzór sumaryczny | C4H8Cl2S | Inne wzory | (ClC2H4)2S |
SMILES
| C(CCl)SCCCl |
Masa molowa
| 159,07732
g
/
mol
| Wygląd | bezbarwny gaz | Identyfikacja |
Numer CAS
| 505-60-2 |
PubChem
| 10461[1] | | Niebezpieczeństwa | Zagrożenia | | Silnie toksyczny |
| | Groźny dla środowiska |
| Silnie toksyczny (T+) | Groźny dla środowiska (N) |
|
NFPA 704
| |
Temperatura zapłonu
| 105
°C
([2]) | Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa)
|
Iperyty – ogólna nazwa kilku
bojowych środków trujących
o działaniu parzącym, których nazwa pochodzi od miejscowości
Ypres
w
Belgii
, gdzie w
1917
r.
Niemcy
użyli po raz pierwszy tego rodzaju związku. Iperyty ogólnie zbudowane są z
heteroatomu
(np.
siarki
lub
azotu
) podstawionego grupami 2-chloroetylowymi. Najlepiej znany jest iperyt siarkowy, S(CH2CH2Cl)2, zwany czasem skrótowo iperytem (bez przymiotnika). Iperyty wywołują na skórze pęcherze i trudno gojące się rany, a także porażenie dróg oddechowych i
płuc
, mogące prowadzić do śmierci. Działanie oparów iperytu na oczy powoduje ślepotę, zwykle wyleczalną. Ciekły iperyt powoduje nieodwracalną utratę wzroku. W przypadku poparzeń dotyczących większej powierzchni ciała występuje także działanie ogólnotrujące. Ochrona przed iperytem polega na stosowaniu
masek przeciwgazowych
oraz kombinezonów ochronnych, wykonanych ze specjalnej gumy lub tworzywa sztucznego, chroniących całe ciało. Najlepszymi odkażalnikami są roztwory substancji chlorujących np.
chloramin
w
rozpuszczalnikach
organicznych. Skuteczność wodnych roztworów odkażalników jest mniejsza z powodu słabej rozpuszczalności iperytu w wodzie. Rodzaje iperytów Iperyt siarkowyIperyt siarkowy (gaz musztardowy, żółty krzyż, lost, HS, HD) –
sulfid
bis(2-chloroetylu), S(CH2CH2Cl)2, oznaczenia wojskowe USA – H, HD). Związek w stanie czystym jest bezbarwną, oleista cieczą o słabym zapachu, techniczny ma barwę ciemnobrunatną i zapach musztardy lub czosnku. Łatwo i głęboko wsiąka w materiały porowate co sprawia duże trudności przy odkażaniu. Słabo rozpuszcza się w wodzie, dobrze natomiast w rozpuszczalnikach organicznych i innych ciekłych BST. Związek rozpuszczony w wodzie ulega
hydrolizie
, tworząc nietoksyczne produkty w ciągu kilku godzin. Ogrzanie roztworu do temperatury wrzenia skraca ten czas do kilkunastu minut. Hydroliza iperytu nierozpuszczonego w wodzie przebiega bardzo wolno. Związek ten może przeleżeć na dnie zbiorników wodnych wiele lat[4]. Nawet obecnie zdarzają się przypadki poparzeń rybaków iperytem wyciekłym z przerdzewiałej amunicji zatopionej w Bałtyku po zakończeniu II wojny światowej[5]. Iperyt siarkowy używany był podczas
I wojny światowej
; na ogólną liczbę porażeń żołnierzy bojowymi środkami trującymi, 80% stanowiło porażenie iperytem siarkowym. Oparzenia iperytem siarkowym występują po trwającym 4-24 godzin okresie utajenia. Działanie na drogi oddechowe ujawnia się po 4-6 godzinach, jednak w przypadku bardzo wysokich stężeń > 30 mg/m³ śmierć następuje w ciągu 2-5 minut. - Ict50 = 150 mg*min*m-3
- Lct50 = 400-1500 mg*min*m-3
-
Dawka śmiertelna
przez skórę – 40-60 mg/kg
Mechanizm działania toksycznegoIperyt łatwo eliminuje
anion
chlorkowy
w wewnątrzcząsteczkowej reakcji
substytucji nukleofilowej
z wytworzeniem reaktywnego cyklicznego jonu sulfoniowego, zdolnego do
alkilowania
DNA
: Otrzymywanie- SCl2 + 2C2H4 → (ClCH2CH2)2S
- W metodzie Meyera w pierwszym etapie w reakcji chloroetanolu z
siarczkiem potasu
otrzymywany jest tiodiglikol:
- 2ClCH2CH2OH + K2S → HOCH2CH2SCH2CH2OH + 2KCl
- który następnie jest chlorowany za pomocą
trójchlorku fosforu
[6]:
- 3(HO-CH2CH2)2S + 2PCl3 → 3(Cl-CH2CH2)2S + 2
H3PO3
- W metodzie Meyera-Clarka do chlorowania zamiast PCl3 stosowany jest stężony
kwas solny
:
- (HO-CH2CH2)2S + 2HCl → (Cl-CH2CH2)2S + 2H2O
- Innymi czynnikami chlorującymi używanymi do produkcji iperytu są
chlorek tionylu
i
fosgen
.
Inne iperytyNiektóre rodzaje iperytów - iperyty azotowe – chlorowcopochodne
amin
alifatycznych np. tris(2-chloroetylo)amina, N(CH2CH2Cl)3
- iperyt tlenowy ("T") – eter 2,2'-bis(2-chloroetylotio)dietylowy, O(CH2CH2SCH2CH2Cl)2. Ciecz o działaniu toksycznym ponad trzy razy silniejszym od iperytu siarkowego.
Przypadki użycia iperytuPrzypisy- ↑
Iperyt siarkowy – podsumowanie
(
ang.
). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 U.S. Army Soldier and Biological Chemical Command, USA Edgewood Chemical Biological Center:
Material Safety Data Sheet
(
ang.
). [dostęp 16 września 2008].
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Małgorzata Galus: Tablice chemiczne. Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2008. .
- ↑ Tadeusz Kasperek "Broń chemiczna zatopiona w morzu Bałtyckim", wydawnictwo Adam Marszałek, Toruń 1999
- ↑
http://tygodnik.onet.pl/30,0,31785,1,artykul.html
, Artykuł o wyławianiu iperytu.
- ↑ Chapter 5: Chemistry of Sulfur Mustard and Lewisite. W: Constance M. Pechura, David P. Rall (red.):
Veterans at Risk: The Health Effects of Mustard Gas and Lewisite
. The National Academies Press, 1993. .
- ↑ nie jest pewne, czy zaminowanie ładunkami z iperytem mostu w
Jaśle
przez
Wojsko Polskie
, wskutek czego poszkodowanych zostało 14 żołnierzy niemieckich było skutkiem zamierzonych działań, czy pomyłki; Niemcy natomiast zrzucili
3 września
1939 na przedmieścia
Warszawy
bomby z iperytem, co potwierdzili później (w
1942
) i określając jako pomyłkę lub przypadek; miało miejsce też jeszcze kilka innych przypadków użycia amunicji z iperytem przez Niemcy przeciw Polsce, ale były to wydarzenia odosobnione, prawdopodobnie przypadki lub nieautoryzowane decyzje dowódców niskiego szczebla taktycznego (zob.
Blister Agent: Sulfur Mustard (H, HD, HS) na www.cbwinfo.com
)
Bibliografia- 1000 słów o chemii i broni chemicznej: praca zbiorowa. Zygfryd Witkiewicz (red.). Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987. .
Linki zewnętrzne
Inne hasła zawierające informacje o "Iperyt":
Broń
...
Broń chemiczna
...
Historia nauki
...
I wojna światowa
...
Saddam Husajn
...
Broń chemiczna I wojny światowej
...
Choroba popromienna
...
Rak krtani
...
Iperyt
Iperyt siarkowyOgólne informacjeNomenklatura systematyczna (
IUPAC
):1,5-dichloro-3-tiapentan lub sulfid bis(2-chloroetylu)Inne nazwysiarczek 2,2'-dichorodietylowy, tioeter bis(2-chloroetylowy), ...
gazy bojowe
środki parzące – takie jak np. gaz musztardowy (Iperyt), które powodują rozległe oparzenia skóry; środki te zwykle nie zabijają, powodują ...
Inne lekcje zawierające informacje o "Iperyt":
Hasło nie występuje w innych lekcjach!
|