Kwas mrówkowy |
|
|
Ogólne informacje |
Nomenklatura systematyczna (
IUPAC
): |
kwas metanowy |
Inne nazwy | kwas wodorokarboksylowy |
Wzór sumaryczny | CH2O2 |
Inne wzory | HCOOH |
SMILES
| C(=O)O |
Masa molowa
| 46,03
g
/
mol
|
Wygląd | bezbarwna, klarowna ciecz o ostrym drażniącym zapachu |
Identyfikacja |
Numer CAS
|
64-18-6
|
PubChem
| 284[1] |
DrugBank
| EXPT01461[2] |
|
|
Niebezpieczeństwa |
MSDS
|
Zewnętrzne dane MSDS
|
Zagrożenia wg
Dyrektywy 67/548/EWG
, zał. I[5] |
| Żrący |
| Żrący (C) |
|
NFPA 704
| |
Temperatura zapłonu
| 47–49
°C
(zamknięty
tygiel
[3][6]) |
Temperatura samozapłonu
| 480–540
°C
([3][6]) |
Zwroty ryzyka
| R35 |
Zwroty bezpieczeństwa
| S1/2, S23, S26, S45 |
Numer RTECS
| LQ4900000 |
Podobne związki |
Podobne związki |
aldehyd mrówkowy
,
alkohol metylowy
,
kwas octowy
,
kwas propionowy
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Uwagi terapeutyczne |
Dawka śmiertelna
| LD50 1100 mg/kg (szczur, doustnie)[4] |
Kwas mrówkowy (wg systematycznej
nomenklatury
IUPAC
kwas metanowy), HCOOH –
organiczny
związek chemiczny
, najprostszy
kwas karboksylowy
. Sole kwasu mrówkowego to
mrówczany
(metaniany).
Występowanie
Kwas mrówkowy występuje m.in. we włoskach parzących
pokrzyw
oraz w
jadzie
mrówek
, a jego wniknięcie do skóry wywołuje silny ból. Wydzielany jest także przez
rosiczki
w celu rozpuszczenia zdobyczy.
Otrzymywanie
Kwas mrówkowy na skalę przemysłową otrzymuje się z
metanolu
i
tlenku węgla
. W obecności silnych
zasad
, np. metanolanu sodu, ze związków tych powstaje ester metylowy kwasu mrówkowego,
mrówczan metylu
. Reakcję prowadzi się typowo w fazie ciekłej, w temp. 80 °C, pod ciśnieniem 40
atm
.
- CH3OH + CO → HCOOCH3
W drugim etapie otrzymany
ester
poddaje się
hydrolizie
:
- HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH
Znaczne ilości kwasu mrówkowego uzyskuje się także jako produkt uboczny podczas produkcji
kwasu octowego
. Kwas ten można również otrzymać w reakcji tlenku węgla z
wodorotlenkiem sodu
w temperaturze 120 °C pod ciśnieniem 8 atm.
- NaOH + CO → HCOONa
Powstający wówczas
mrówczan sodu
przeprowadzany jest w kwas mrówkowy poprzez zakwaszenie mieszaniny poreakcyjnej
kwasem siarkowym
.
- HCOONa + H2SO4 → HCOOH + NaHSO4
Kwas mrówkowy powstaje także podczas utlenienia
aldehydu mrówkowego
(metanalu).
Właściwości
- Podstawowe właściwości fizykochemiczne
- Duża lotność, ciśnienie par 4,2 kPa (20 °C)
- Palny (2HCOOH + O2 → 2CO2 + 2H2O)
- Związek silnie
redukujący
, żrący i powodujący
korozję
- Powoduje podrażnienie skóry i śluzówki, w większych stężeniach poważne poparzenia
- Konserwant o silnych właściwościach grzybobójczych, przy wysokich stężeniach i niskim zakresie pH zakres jego działania obejmuje również bakterie
Ze względu na obecność atomu wodoru przy węglu
karbonylowym
(ugrupowanie
aldehydowe
), wykazuje własności
redukujące
(czym wyróżnia się spośród innych kwasów karboksylowych). Z tej przyczyny kwas mrówkowy daje pozytywny wynik w
próbie Tollensa
:
- HCOOH + Ag2O → CO2 + 2Ag + H2O
Natomiast w
próbie Trommera
wynik jest negatywny.
Kwas mrówkowy hamuje aktywność
enzymów
, zwłaszcza
katalaz
. Optimum skuteczności działania przypada na zakres
pH
3–4 i niżej. Przy pH 6,0 zawiera zaledwie 0,56% czynnej,
niezdysocjowanej
formy kwasu mrówkowego.
Zastosowania
Ze względu na swoje właściwości grzybobójcze często wykorzystywany jako składnik preparatów grzybobójczych i zakwaszających. Często występuje w mieszaninach z innymi kwasami, bądź naniesiony na nośnik. Szerokie zastosowanie w syntezie organicznej. W
pszczelarstwie
jest stosowany do zwalczania
roztocza
Varroa destructor
.
Kwas mrówkowy jest stosowany również jako
konserwant
. Jego numer jako
dodatku do żywności
to
E 236
.
Posiada również właściwości leczące
choroby reumatyczne
[].
Zagrożenia
Toksykologia
Kwas mrówkowy jest bardzo szkodliwy dla skóry, błon śluzowych, dróg oddechowych i oczu. Może powodować zapalenia i obrzęki górnych dróg oddechowych, bóle głowy, wymioty, oparzenia skóry i oczu[6].
Ekotoksykologia
- Toksyczność dla ryb: LC50 100 mg/l przez 96 h –
Leuciscus idus
;
- Toksyczność dla bezkręgowców wodnych: EC50 34,2 mg/l przez 48 h –
Daphnia magna
;
- Toksyczność dla bakterii: 46,7 mg/l przez 17 h – Pseudomonas putida[6].
BHP
Przypisy
- ↑
Kwas mrówkowy – podsumowanie
(
ang.
). PubChem Public Chemical Database.
- ↑
Kwas mrówkowy – karta leku (EXPT01461)
(
ang.
). DrugBank.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4
Komisja Europejska
– Europejskie Biuro Chemiczne:
IUCLID dataset – formic acid
. 2000-02-18. [dostęp 2010-06-13]. (
ang.
)
- ↑ 4,0 4,1 4,2
Kwas mrówkowy
(
ang.
) w bazie ChemIDplus.
United States National Library of Medicine
. [dostęp 2010-06-13].
- ↑
Kwas mrówkowy
(
pol.
)
European chemical Substances Information System
.
IHCP
. [dostęp 2010-08-23].
- ↑ 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4
Kwas mrówkowy
(
ang.
•
pol.
) w katalogu produktów Sigma-Aldrich.