Guanina
GuaninaGuanina (2-amino-6-oksypuryna) –
aromatyczny
związek heterocykliczny
należący do grupy
puryn
. Związek ten będąc pochodną puryny opiera się na połączonym pierścieniu pirymidynowo-imidazolowym zawierającym sprzężony układ wiązań podwójnych. Guanina jest jedną z podstawowych jednostek budujących
kwasy nukleinowe
(
DNA
i
RNA
). W kwasach nukleinowych tworzy komplementarną parę z
cytozyną
(C). Guanina to biała substancja krystaliczna nierozpuszczalna w
wodzie
. Formuje ona kryształy molekularne. Nazwa guanina pochodzi z wyodrębnienia tego związku z odchodów (
guana
) ptaków. HistoriaPierwszy raz związek został wyodrębniony w 1844 roku z odchodów morskich ptaków, nazywanych
guanem
[2]. Ponad 50 lat później
Emil Fischer
ustalił strukturę guanozyny a następnie wykazał, że
kwas moczowy
może zostać łatwo przekształcony do guanozyny. WłaściwościGuanina, podobnie jak
adenina
i
cytozyna
, występuje zarówno w RNA jak i DNA, podczas gdy
tymina
występuje głównie w DNA a
uracyl
głównie w RNA. Posiada ona dwie formy
tautomeryczne
– ketonową i enolową. Forma ketonowa jest dominująca, udział formy enolowej w populacji cząsteczek guaniny jest minimalny. W kwasach nukleinowych guanina poprzez trzy
wiązania wodorowe
formuje parę z cytozyną. W cząsteczce cytozyny
grupa aminowa
działa jako donor
wodoru
natomiast
grupa karbonylowa
przy węglu C-2 i azot w pozycji 3 stanowią akceptory wodorów. Guanina posiada karbonylową grupę akceptorową przy węglu C-6 oraz dwie grupy donorowe. Parowanie się guaniny i cytozyny w kwasach nukleinowych W środowisku silnych
kwasów
guanina rozkłada się do
glicyny
,
amoniaku
oraz
tlenku węgla
. Guanina jest bardziej podatna na
utlenianie
niż adenina. Wysoka temperatura topnienia (powyżej 350 °C) wynika z silnych oddziaływań międzycząsteczkowych pomiędzy
grupami funkcyjnymi
zawierającymi
azot
i
tlen
. Obecność tych oddziaływań tłumaczy także słabą rozpuszczalność w czystej wodzie. Dodatek kwasu lub zasady niszczy interakcje między cząsteczkami guaniny zwiększając jej rozpuszczalność. Zobacz teżPrzypisy
Inne hasła zawierające informacje o "Guanina":
Płazy
...
Cewka Malpighiego
...
Nukleotydy
...
Stawonogi
oszczędzać wodę, przetwarzają amoniak w związki azotowe słabo rozpuszczalne w wodzie, jak Guanina (pajęczaki) czy kwas moczowy (owady). SystematykaTyp: stawonogi (Arthropoda)Podtyp
trylobitokształtne
(†Trilobitomorpha)Gromada
trylobity
...
Koenzymy
...
Puryna
...
Adenina
...
Guanina
GuaninaOgólne informacjeWzór sumarycznyC5H5N5O
SMILES
NC1=Nc2[nH]cnc2C(=O)N1
Masa molowa
151,1261
g
/
mol
Identyfikacja
Numer CAS
73-40-5
PubChem
764Właściwości
Rozpuszczalność
w
wodzie
nierozpuszczalny
Temperatura topnienia
360
°C
Temperatura wrzenia
sublimuje
°C
Niebezpieczeństwa
MSDS
Zewnętrzne ...
Cytozyna
...
Tymina
...
Inne lekcje zawierające informacje o "Guanina":
Budowa i funkcja DNA (poprawiona) (plansza 6)
splecione ze sobą nici nukleotydów. Pomiędzy zasadami występującymi w parach (adenina–tymina) oraz (cytozyna–Guanina) występują wiązania wodorowe.
Cechą charakterystyczna jest to, iż pomiędzy A–T występują dwa ...
Budowa i funkcja DNA (poprawiona) (plansza 4)
każdego nukleotydu wchodzą następujące związki: jedna z czterech zasad azotowych: adenina (A), Guanina (G), cytozyna (C) lub tymina (T), pięciowęglowy cukier deoksyryboza oraz reszta ...
016. Stawonogi – najliczniejszy szczep zwierząt na Ziemi (plansza 21)
wodę, przetwarzają amoniak w związki azotowe słabo rozpuszczalne w wodzie (pajęczaki - Guanina czy owady - kwas moczowy).
...
|