Dekarboksylacja (inaczej dekarboksylowanie) to
reakcja chemiczna
, w której dochodzi do usunięcia
grupy karboksylowej
z
kwasów karboksylowych
. W wyniku tej reakcji następuje zazwyczaj wydzielenie
dwutlenku węgla
. W organizmie jest wywoływana najczęściej poprzez działanie
enzymów
.
Dekarboksylacja
ketokwasów
ma szczególne znaczenie w środowisku naturalnym, gdzie stanowi jeden z etapów degradacji
aminkowasów
w procesach
fermentacyjnych
i rozkładu tlenowego.
- Dekarboksylacja fermentacyjna
Przykładem dekarboksylacji jest jeden z ubocznych etapów
fermentacji alkoholowej
. W procesie tym następuje wydzielenie
dwutlenku węgla
CO2, któremu towarzyszy utlenianie. Produktem tej reakcji jest
aldehyd octowy
.
- Dekarboksylacja tlenowa
Przykładem tlenowej dekarboksylacji jest biosynteza
acetylo-CoA
. Obok
pirofosforanu tiaminy
w tej reakcji bierze udział
kwas liponowy
, który umożliwia jednoczesne odczepienie atomów wodoru. W wyniku tego procesu powstaje utleniony produkt dekarboksylacji,
czynny octan
(koenzym A).
Reakcja przebiega według wzoru:
- kwas pirogronianowy + CoA-SH + NAD → czynny octan + CO2 + NADH+H(+)
- Oksydacyjna dekarboksylacja pirogronianiu
Oksydacyjna dekarboksylacja
pirogronianu
jest katalizowana przez kompleks wieloenzymatyczny, zwany dehydrogenazą pirogronianową, zlokalizowaną w
macierzy mitochondrialnej
. W przebiegu tego procesu pirogronian ulega dekarboksylacji (odłącza CO2), a pozostający fragment dwuwęglowy utlenia się do acetylo-S-CoA. Nieodwracalność procesu sprawia, iż pirogronian nie może odtwarzać się z acetylo-S-CoA, dlatego acetylo-S-CoA nie może być substratem w procesie
glukoneogenezy
.