Schemat budowy α-aminokwasu – grupa aminowa po lewej i karboksylowa po prawej.

Dwa enancjomery alaniny: D-alanina i L-alanina. Różnica między nimi wynika z symetrii lustrzanej ich trójwymiarowej struktury, podobnie jak różnica między lewą i prawą ręką.

Kondensacja aminokwasów – tworzenie wiązania peptydowego .

Peptydy to łańcuchy reszt aminokwasowych.

Aminokwasy – organiczne związki chemiczne zawierające zasadową grupę aminową -NH₂ oraz kwasową grupę karboksylową -COOH lub – w ujęciu ogólniejszym – dowolną grupę kwasową, np. sulfonową -SO₃H. Aminokwasy są tzw. solami wewnętrznymi ( amfolitami ).

Kryteria podziału aminokwasów

Istnieje wiele kryteriów podziału aminokwasów:

• charakter łańcucha bocznego: łańcuchowe, pierścieniowe (w tym aromatyczne )
• polarność łańcucha bocznego: polarny, niepolarny
• miejsce syntezy: endogenne , egzogenne
• położenie grupy aminowej względem karboksylowej: α, β, γ, δ i ε-aminokwasy; litera grecka określa odległość pomiędzy grupą aminową, a karboksylową. W α-aminokwasach obie te grupy funkcyjne przyłączone są do tego samego atomu węgla
• przemiany szkieletów:
  • glikogenne: dostarczają pirogronianu
  • ketogenne: dostarczają acetylo-CoA
  • glikoketogenne
• występowanie w białkach: proteogenne, nieproteogenne
• ze względu na punkt izoelektryczny (pI) oraz liczbę grup aminowych i karboksylowych:
  • obojętne – gdy jest tyle samo (zwykle po jednej) grup aminowych i karboksylowych
  • kwasowe – gdy przeważa liczba grup karboksylowych
  • zasadowe – gdy przeważa liczba grup aminowych

Aminokwasy naturalne

Znanych jest ponad 300 aminokwasów występujących naturalnie. W skład białek wszystkich organizmów żywych wchodzi głównie 20 podstawowych aminokwasów ( aminokwasy biogenne lub białkowe), które są α-aminokwasami szeregu L, a także niewielkie ilości wielu innych, w większości będących pochodnymi aminokwasów podstawowych. Są podstawowymi jednostkami budulcowymi peptydów i białek . Zazwyczaj są rozpuszczalne w wodzie i w warunkach fizjologicznego pH są zjonizowane.

α-Aminokwasy na atomie węgla α posiadają łańcuch boczny (R), który może zawierać pierścień aromatyczny, łańcuch alifatyczny, siarkę , grupę wodorotlenową , dodatkową grupę aminową bądź karboksylową. Atom węgla α takich aminokwasów jest atomem chiralnym , co oznacza, że każdy aminokwas może występować w dwóch konfiguracjach przestrzennych, oznaczanych zwyczajowo jako D i L. Występowanie tych aminokwasów i ich ułożenie w łańcuchu polipeptydowym (sekwencja) zależy od kodu genetycznego zapisanego w DNA . Kolejne reszty aminokwasowe w łańcuchu polipeptydowym połączone są ze sobą za pomocą wiązania peptydowego .

Zobacz też

• hydroksyaminokwasy
• biosynteza aminokwasów

Linki zewnętrzne

• Aneta Rzewnicka "Rola aminokwasów w życiu człowieka"