Wzór ogólny alkoholi jednohydroksylowych: R - alkil

Struktura cząsteczki alkoholu

Alkohole - związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp³.

W języku potocznym przez "alkohol" rozumie się zazwyczaj alkohol etylowy (etanol) lub napój alkoholowy .

Najprostsze i najczęściej spotykane w życiu codziennym alkohole, to zawierające jedną grupę hydroksylową w cząsteczce, pochodne alkanów o wzorze ogólnym C_nH_2n+1OH - alkohole monohydroksylowe. Noszą nazwę alkanole (m.in. metanol , etanol , propanol ). Analogiczne związki organiczne, w których grupa hydroksylowa połączona jest z węglem w hybrydyzacji sp² to fenole (hydroksylowe pochodne benzenu i innych związków aromatycznych ) lub enole (hydroksylowe pochodne alkenów ).

Właściwości fizyczne

Wiązanie wodorowe w alkoholach

Ze względu na obecność silnie elektroujemnego atomu tlenu i związanego z nim atomu wodoru alkohole tworzą wiązania wodorowe , ulegając asocjacji w większe struktury. Niższe alkohole takie jak metanol, etanol i propanol mają niskie temperatury wrzenia i dużą lotność :

• metanol: T_w = 65 °C
• etanol: T_w = 79 °C
• propan-2-ol: T_w = 82 °C
• propan-1-ol: T_w = 97 °C

Niższe alkohole doskonale rozpuszczają się w rozpuszczalnikach polarnych (np. woda ), natomiast wyższe lepiej rozpuszczają się w rozpuszczalnikach niepolarnych (przeważa część hydrofobowa ). Obowiązuje zasada podobne rozpuszcza się w podobnym.

Rzędowość alkoholi

Rzędowość alkoholu jest równa rzędowości atomu węgla, z którym połączona jest grupa hydroksylowa.

metanol , etanol (I-rz), izopropanol (II-rz), tert-butanol (III-rz)

Klasyfikacja alkoholi

• monohydroksylowe (jednowodorotlenowe)
  • alkanole, np.: metanol , etanol
  • alkenole, np. alkohol allilowy
  • alkinole, np. alkohol propargilowy
  • alkohole cykliczne, np. cykloheksanol
  • alkohole aromatyczne, zawierają one grupę -OH przy łańcuchu bocznym - nie przy pierścieniu aromatycznym, np. alkohol benzylowy
• polihydroksylowe (wielowodorotlenowe)
  • diole
  • cukrol

Metody otrzymywania alkoholi

• hydroliza halogenków alkilów
• hydratacja alkenów (zachodzi w środowisku kwaśnym), np.:

• redukcja:
  • aldehydów (tylko alkohole I-rzędowe), np.:

• • ketonów (tylko alkohole II-rzędowe)
  • kwasów karboksylowych , zwłaszcza wyższych kw. tłuszczowych, łatwo dostępnych

Do redukcji używa się m.im. nast. związków:

• • glinowodorek litu
  • borowodorek sodu
• metody selektywne (są to metody swoiste dla poszczególnych alkoholi)

Właściwości chemiczne alkoholi

Najważniejsze reakcje alkoholi:

• z metalami aktywnymi - tworzą się alkoholany
• katalityczna dehydratacja (odwodnienie)
• estryfikacja - reakcja z kwasami organicznymi bądź nieorganicznymi, powstają estry
• utlenianie - w podwyższonej temperaturze tlenek miedzi(II) utlenia alkohole pierwszorzędowe do aldehydów , a drugorzędowe do ketonów :

R-CH₂OH + CuO → R-CH═O + Cu + H₂O

R-CHOH-R + CuO → R-CO-R + Cu + H₂O

Alkohole trzeciorzędowe nie reagują z tlenkiem miedzi(II).

Zastosowania

Spośród alkoholi największe znaczenie gospodarcze mają metanol i etanol

Metanol

• rozpuszczalnik (rozpuszczają się w nim tłuszcze, żywice i pokosty )
• przemysł farmaceutyczny
• paliwo
• przemysł chemiczny.

Etanol

• przemysł spożywczy
• paliwo napędowe.

Nomenklatura

Nazywanie alkoholi wodorotlenkami jest niepoprawne, ponieważ w wodorotlenkach między grupą -OH, a atomem pierwiastka (najczęściej metalu ) występuje wiązanie jonowe , natomiast w alkoholach między grupą -OH, a atomem węgla występuje wiązanie kowalencyjne .

Nazwy systematyczne

Nazwy alkoholi tworzy się poprzez dodanie końcówki -ol z odpowiednim lokantem do nazwy macierzystego związku. Stara nomenklatura polegała na użyciu słowa alkohol i dodaniu nazwy alkilu w formie przymiotnikowej .

metanol, alkohol metylowy

propan-2-ol, 2-propanol, izopropanol, alkohol izopropylowy

propan-1-ol, n-propanol, alkohol n-propylowy

butano-2,3-diol

Zobacz też

• acetale
• hydroksykwasy